内容正文:
第一节 卤代烃
学习任务目标
1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
2.理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃在有机合成中的桥梁作用。
3.了解卤代烃对人类生活及环境的影响。
1.甲烷在光照条件下可与Cl2发生反应得到多种卤代烃,其中只有CH3Cl常温下为气态,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为液态,试写出反应生成气态卤代烃的化学方程式:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,该反应的反应类型为取代反应。
2.写出下列化学方程式:
(1)苯与液溴反应:+Br2。
(2)CH3—CH===CH2与HBr反应:CH3—CH===CH2+HBrCH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。
一、卤代烃
1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2.分类
3.物理性质
状态
常温下,大多数卤代烃为液体或固体
溶解性
所有卤代烃都不溶于水,可溶于有机溶剂
4.结构与性质的关系
5.卤代烃对人类生活的影响
二、溴乙烷
1.分子的组成与结构
2.物理性质
3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
①条件:NaOH水溶液、加热。
②化学方程式:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
(2)消去反应
①定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。
②卤代烃的消去反应
a.条件:强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热。
b.化学方程式:CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。
三、卤代烯烃
卤代烯烃中含有的官能团为碳卤键和碳碳双键,能发生加成反应和加成聚合反应。例如,四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯的化学方程式为nCF2===CF2―→CF2—CF2。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)卤代烃是一类特殊的烃。 (×)
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。 (×)
(3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 (√)
(4)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。 (×)
(5)溴乙烷发生消去反应时,断裂C—Br和C—H两种共价键。 (√)
(6)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。 (√)
2.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A.CH2Cl2 B.CCl2F2
C.NO2 D.Br
C 解析:A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物,属于卤代烃;B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代,另两个氢原子被两个氟原子取代的产物,属于卤代烃;C选项是苯中的一个氢原子被硝基取代的产物,属于硝化物,不属于卤代烃;D选项是苯中的一个氢原子被溴原子取代的产物,属于卤代烃。
3.(双选)1氯丙烷和2氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应( )
A.产物相同
B.产物不同
C.碳氢键断裂的位置不同
D.反应类型不同
AC 解析:1氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,断键位置为C—Cl和中间碳原子上的C—H;2氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,断键位置为C—Cl和端点碳原子上的C—H;所以二者发生反应类型相同,都是消去反应,生成产物相同,都是丙烯,但是碳氢键断裂的位置不同。
4.下列有关氟氯代烷的叙述中,错误的是( )
A.氟氯代烷是含有氟和氯的烷烃衍生物
B.通常情况下,氟氯代烷化学性质稳定,但有剧毒
C.氟氯代烷的特性是易挥发、易液化、不燃烧
D.在紫外线照射下氟氯代烷可产生氯原子自由基,从而破坏臭氧层
B 解析:氟氯代烷无毒。
5.下列说法正确的是( )
A.卤代烃都难溶于水,其密度都比水的密度大
B.CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH3CCl3发生水解反应的最终有机产物都是CH3CH2OH
C.CH3CH2Br与NaOH的水溶液反应,可生成乙烯
D.2,3二甲基3氯戊烷发生消去反应的有机物产物有3种
D 解析:卤代烃不溶于水,但密度不一定都比水的大,如氯乙烷等少数物质的密度比水小,A错误;CH3CH2Cl水解生成CH3CH2OH,但CH2CHCl2、CH3CCl3的水解产物并不是CH3CH2OH,B错误;CH3CH2Br与NaOH的醇溶液共热生成乙烯,C错误;2,3二甲基3氯戊烷的结构简式是,与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有3种不同化学环境的氢原子,因此发生消去反应的有机产物有3种,D正确。
卤代烃的性质
材料1 溴乙烷是有机合成的重要原料。农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。溴乙烷还常用于汽油的乙基化,也可用作冷冻剂和麻醉剂。
材料2 中国古代有“女娲补天”的传说,现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞