(教用word)第2章 第3节 芳香烃-【提分教练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

第三节　芳香烃 学习任务目标 1．从苯的结构和性质角度认识苯中所含化学键的独特性，并能用杂化轨道理论予以解释。 2．知道苯及其同系物发生反应的反应条件，掌握苯环取代的定位情况。 3．通过对苯及其同系物性质不同点的学习，掌握常见有机化合物的鉴别。 1．苯的分子式为C6H6；不饱和度为4。 2．苯分子结构中，相邻碳原子之间的键相同(填“相同”或“不同”)。 3．苯的结构简式为，也常用表示苯的结构。 4．苯是最简单的芳香烃。 一、苯的结构和性质 1．苯的分子结构 2．物理性质 3．化学性质 (1)取代反应 (2)加成反应 与H2发生反应的化学方程式为。 (3)氧化反应 (4)苯常见取代产物的物理性质 溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大。 硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。 4．苯的用途 苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药等，苯也常用作有机溶剂。 二、苯的同系物 1．组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n＞6)。 2．物理性质 (1)一般性质 颜色状态 气味 密度 溶解性 无色 液态 有类似苯 的气味 比水小 不溶于水，易溶于有机溶剂 (2)二甲苯的熔沸点 三种二甲苯的同分异构体的结构简式：①邻二甲苯、②间二甲苯、③对二甲苯。三者的熔点由高到低的顺序为③＞①＞②(填序号)。 3．苯的同系物的化学性质 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式。 (×) (2)苯的二氯代物有三种。 (√) (3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (×) (4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。 (　　) √　提示：己烯与足量溴发生加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6­三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。 (×) (6)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同。(√) 2．苯和甲苯都具有的性质是(　　) A．分子中所有原子都在同一平面上 B．能与溴水发生加成反应使溴水褪色 C．能与H2发生加成反应 D．能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药 C　解析：A项，苯中所有原子都在同一平面上，但甲苯中的—CH3是四面体结构，不可能所有原子都在同一平面上；B项，使溴水褪色不是因为发生了加成反应，而是因为Br2在有机溶剂中溶解度大，苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色；C项，苯和甲苯都含有苯环，都能与H2发生加成反应；D项，甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下反应生成三硝基甲苯，用来制炸药，而苯不能。 3．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是　(　　) A．③④　　　　 B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ B　解析：苯的同系物分子里含有一个苯环，苯环的侧链一定是烷烃基；芳香烃是含有苯环的烃。①②⑤⑥是芳香烃，其中①⑥是苯的同系物。 4．某有机物的结构如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．该物质为苯的同系物 B．该物质的一氯取代物有4种 C．该物质的分子式为C12H11 D．在铁作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 B　解析：该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，A错误；该物质分子结构对称，故该物质的一氯取代物有4种()，B正确；由该物质的分子结构可知，其分子式为C12H12，C错误；在铁作催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，D错误。 苯、苯的同系物与烃的性质比较 均三甲苯(间三甲苯)是一种城市中常见的挥发性有机化合物(VOC)，主要由燃烧产生。由于芳环上的三个氢有着相同的化学环境，因此，均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。 探究1：均三甲苯是否属于苯的同系物？ 提示：是。 探究2：均三甲苯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 提示：可以；不一定。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子 ，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 探究3：均三甲苯在一定条件下发生溴代反应，得到的一溴代物有几种？写出结构简式。 提示：2种；均三甲苯分子中有2种等效氢，光照条件下生成，FeBr3作催化剂条件下生成。 探究4：哪些实验事实说明均三甲苯分子中，苯环对侧链产生了影响？ 提示：均三甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。 1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响