(教用word)第1章 第2节 研究有机化合物的一般方法-【提分教练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3(人教版2019)

第二节　研究有机化合物的一般方法 学习任务目标 1．掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的原理、使用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等。 2．了解元素分析及相对分子质量的测定方法；掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般步骤和方法。 3．了解红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。知道现代物理方法在测定有机化合物的结构组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。 1．常用的分离KNO3和NaCl的方法是重结晶法，原因是KNO3的溶解度受温度的影响大于NaCl。 2．除去NaCl中碘的方法是升华，原因是碘易升华，加热可分离。 3．除去KCl中MnO2方法是溶解、过滤、蒸发。 4．分离提纯的原则有： ①不引入杂质； ②不减少被提纯的物质； ③易分离； ④易复原。 一、有机化合物的分离、提纯 1．蒸馏 (1) (2)装置和主要仪器 (3) 2．萃取 (1)基本原理 (2)主要仪器 3．重结晶 重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。 (1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择 (3)实验仪器与操作步骤(以粗苯甲酸的提纯为例) 　　 加热溶解 　趁热过滤　 　冷却结晶 二、实验式、分子式、分子结构的确定 1．研究有机化合物的基本步骤 2．确定实验式——元素分析 分类 定性分析 定量分析 含义 用化学方法鉴定有机物的元素组成 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并通过测定无机化合物的质量，推算出各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式(也称最简式) 举例 完全燃烧后，碳元素变成CO2，氢元素变成H2O 根据CO2的质量确定有机物中C的质量，根据H2O的质量确定有机物中H的质量 3．确定分子式——质谱法 (1)原理：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子各自具有不同的质量和电荷，它们在磁场的作用下到达检测器的时间先后有别，其结果被记录为质谱图。 (2)质荷比：指分子离子、碎片离子等的相对质量与其电荷数的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由图可知，样品分子的相对分子质量为46。 (3)根据实验式及相对分子质量可以推出分子式。 4．确定分子结构——波谱分析 (1)红外光谱 (2)核磁共振氢谱 (3)X射线衍射 X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)蒸馏时冷凝管中冷却水从下口进，上口出，与需冷却蒸汽的流向相反。(√) (2)酒精不能用作从水溶液中萃取Br2、I2的萃取剂，因为酒精和水互溶。(√) (3)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。 (×) (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。 (×) (5)的核磁共振氢谱图中有4组峰。 (√) (6)有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。 (×) 2．下列分离或除杂的方法不正确的是(　　) A．用分液法分离水和酒精 B．用蒸馏法分离苯和溴苯 C．用重结晶方法提纯苯甲酸 D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体 A　解析：水和酒精互溶，不能用分液法分离，A错误。 3．《本草衍义》中对精制砒霜过程有如下叙述：取砒之法，将生砒就置火上，以器覆之，令砒烟上飞着覆器，遂凝结累然下垂如乳，尖长者为胜，平短者次之。文中涉及的操作方法是(　　) A．蒸馏 B．升华 C．干馏 D．萃取 B　解析：升华是指固态物质受热直接变成气态物质，气态物质遇冷凝华为固态物质，即砒霜样品受热变成蒸气(升华)，降温，蒸气凝华成固体，从而达到分离提纯砒霜的目的。 4．乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别为。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的(　　) A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．质谱仪 A　解析：李比希元素分析仪检测的是元素的种类和含量，乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，信号相同，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基，甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种氢原子，有2组峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种氢原子，有2组峰且峰面积之比为3∶1，但峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。 5