内容正文:
考点10 醛 酮
【核心考点梳理】
一、乙醛的结构与性质
1.醛的概念及结构特点
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO,饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO。
苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
2.乙醛的结构与物理性质
3.乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学方程式为
CH3CHO+H2CH3CH2OH。
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应:+H—CN―→(2-羟基丙腈)。
(2)氧化反应
①可燃性:乙醛燃烧的化学方程式:2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。
②催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:+O2 。
③与银氨溶液反应
实验操作
实验现象
向A中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式
A中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3,AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O;
C中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
④与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象
A中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应的化学方程式
A中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;
C中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
【典型例题】
例1.(2022秋·上海徐汇·高二上海市第二中学校考阶段练习)可用来鉴别乙醇、乙醛的试剂是
A.银氨溶液 B.乙酸溶液 C.浓硫酸 D.氢氧化钠溶液
例2.(2022春·上海宝山·高二校考期中)下列说法中不正确的是
A.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有还原性
B.能发生银镜反应的物质不一定是醛
C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D.用溴水检验CH2=CH—CHO中是否含有碳碳双键
例3.(2022·高二课时练习)某同学用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制银氨溶液并进行乙醛的银镜反应实验,过程如图:
下列解释事实的方程式不正确的是
A.氨水显碱性:NH3·H2O⇌NH+ OH
B.①中产生沉淀:Ag+ + OH- = AgOH↓
C.①中滴加氨水使沉淀消失:AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O
D.③中出现银镜:CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
【核心归纳】
1.醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项
(1)银镜反应
①试管内壁必须洁净;②银氨溶液随用随配,不可久置;③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;④醛用量不宜太多;⑤不可搅拌、振荡。
(2)与新制的Cu(OH)2反应
①Cu(OH)2必须用新配制的;②配制Cu(OH)2时,所用NaOH必须过量;③反应液必须直接加热煮沸。
2.醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸,也可被氢气还原为醇,因此醛既有氧化性,又有还原性,其氧化、还原的关系为R—CH2OH。
(2)有机物的氧化、还原反应
①氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。
②还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。
③醛基的检验:在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热,有银镜生成,或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2,加热煮沸,有砖红色沉淀生成。
2.使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
注:“√”代表能褪色,“×”代表不能褪色。
二、甲醛的结构、应用与特性
1.甲醛的结构特点
甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:
2.甲醛的应用:甲醛又名蚁醛,是结构最简单的醛,结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。它的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。
3.甲醛氧化反应的特殊性
甲醛