考点9 酚 -2022-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）

考点9　酚 【核心考点梳理】 一、酚的概念及其代表物的结构 1．酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和 2．苯酚的分子结构 3．苯酚的物理性质 【典型例题】 例1．（2022春·新疆塔城·高二校考期中）下列物质属于酚类的是 A． B． C． D． 例2．（2022·全国·高二专题练习）苯酚的物理性质 (1)气味：有特殊气味。 (2)状态：晶体，熔点___℃。 (3)颜色：___，放置时间长时因被空气中的___而呈___。 (4)溶解性：室温下，在水中的溶解度是9.2g，当温度高于___℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (5)毒性：有毒，对皮肤有___。 二、苯酚的化学性质 1．弱酸性 实验探究 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH―→＋H2O。试管③：＋HCl―→＋NaCl。 试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 2．取代反应 实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有白色沉淀生成。 反应的化学方程式：＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 3．显色反应 实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。 现象：溶液显紫色。 4．氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。 【典型例题】 例1．（2022·全国·高二专题练习）羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ①2Na+→+H2 ②+3Br2→3HBr+ ③+NaOH→H2O+ A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 例2．（2022春·甘肃平凉·高二静宁县第一中学校考阶段练习）关于、、的下列说法中不正确的是 A．都能与金属钠反应放出氢气 B．都能与FeCl3溶液发生显色反应 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 例3．(2022山东泰安高二检测)下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是(　　) A.溴水 B.新制Cu(OH)2悬浊液 C.NaOH溶液 D.水 【核心归纳】 1．苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 2．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 3．有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 (2)苯环对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 【必备知识基础练】 1．（2022春·黑龙江佳木斯·高二校考期末）下列说法中，正确的是 A． 和 互为同系物 B．乙醇和乙醚互为同分异构体 C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚 2．（2022·全国·高二专题练习）向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是 A． B． C．NaI溶液 D． 3．（2022春·辽宁沈阳·高二统考期中）医院常用来苏儿(甲基苯酚异构体的混合物与肥皂液的混合物)作杀菌剂。对甲基苯酚的分子模型如图所示(只含C、H、O原子)。下列说法错误的是 A．常温下不容易和氢气发生加成反应 B．对甲基苯酚能和碳酸钠溶液反应 C．核磁共振氢谱有3组峰 D．1个分子中最多有14个原子共平面 4．（2023