考点6 芳香烃-2022-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（人教版2019选择性必修3）

考点6　芳香烃 【核心考点梳理】 一、苯的结构与性质 1．芳香烃：分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。 2．苯的分子结构 (1)分子结构：苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (2)分子组成和结构的不同表示方法 3．苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发 4.苯的化学性质 【典型例题】 例1．（2022春·湖南常德·高二校考期中）关于苯的下列说法正确的是 A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似 B． 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C．苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色 D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键 例2．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）苯是不饱和烃，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为 A．苯是非极性分子 B．苯溶于四氯化碳 C．苯不能发生取代反应 D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键 例3．（2022春·黑龙江哈尔滨·高二校考阶段练习）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 【核心归纳】1．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图 2． 苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的是： ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③邻二甲苯仅一种结构 ④苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色 二、苯的同系物 1．组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 (3)通式为CnH2n－6(n≥7)。 2．常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3．物理性质：一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 4．化学性质：苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H2。 【典型例题】 例1．（2022秋·广东广州·高二广东实验中学校联考期末）异丙苯( )是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法错误的是 A．异丙苯是苯的同系物 B．在一定条件下能与氢气发生加成反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D．异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代产物最多有 3 种 例2．（2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种 例3．（2022春·重庆江北·高二校考阶段练习）青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物。有机物α−松油烯也属于萜类化合物。下列有关说法不正确的是 A．α−松油烯分子式为C10H16 B．α−松油烯分子属于芳香烃 C．α−松油烯的一氯代物有7种 D．α−松油烯与罗勒烯()互为同分异构体 【核心归纳】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因