内容正文:
重难录 重难点击 蓄势而发
1.(2023·安徽黄山·统考一模)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)写出反应②的化学方程式_______。
(2)X的化学名称为_______。
(3)反应②、反应③中B、C断开的均为碳基邻位上的碳氢键,原因是_______。
(4)在反应④中,D中官能团_______(填名称,后同)被[(CH3)2CHCH2]2AlH还原,官能团_______被NaIO4氧化,然后发生_______(填反应类型)生成有机物E。
(5)F的同分异构体中符合下列条件的有_______种;
①苯环上有两个取代基,F原子直接与苯环相连
②可以水解,产物之一为CH≡C-COOH
其中含有甲基,且核磁共振氢谱谱图中吸收峰最少的是:_______。
2.(2023·广东·惠州一中模拟预测)化合物H是一种医药中间体,H的一种合成路线如图所示:
已知:①②
回答下列问题:
(1)有机物D中所含官能团的名称为_____________。
(2)写出的第二步反应方程式__________________________;反应类型为_____________。
(3)有机物C的同分异构体有多种,满足下列条件的有_____________种。
①分子除苯环外不再含其他环; ②与溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积为1∶2∶2∶2∶2的有机物结构简式为_____________。
(4)苯环上已有的取代基叫做定位取代基,它们的存在会影响苯环上再引入其它基团时进入的位置,已知是邻对位定位基,是间位定位基。写出以硝基苯、为原料制备的合成路线(无机试剂任选) ____________。
3.(2023·福建福州·福建省福州第一中学校考模拟预测)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛,其合成路线如下:
已知:
i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2O
ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)反应②的反应类型是_______。
(4)D中有_______个手性碳原子。
(5)写出反应④的化学方程式_______。
(6)H是G的同系物,其碳原子数比G少四个,则H可能的结构(不考虑立体异构)有_______种,其中-NH2在链端的有_______(写结构简式)。
4.(2023·四川成都·一模)肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(表示苯环)。
回答下列问题:
(1)A中的__________(填名称)官能团会被还原,还原后经“反应2”形成B的反应类型是___________。
(2)B与反应得到__________种一元溴代产物;为了使B转化为C的原子利用率为,合适的试剂X是______________。
(3)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,D分子具有___________个手性碳;一定条件下与足量水溶液反应,最多消耗____________。
(4)中间产物E分子内环化生成。写出产物F的结构简式_____________。
(5)参考上述合成路线,F经____________(填“”或“”)还原以及酸处理形成Nefopam.
(6)写出符合下列条件的B的同分异构体____________(任写一个)。
①能发生银镜反应;②其水解产物之一能与溶液显色;③含有两个苯环和一个五元环。
5.(2023·四川绵阳·二模)匹伐他汀钙是一种抑制剂,具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇()效应,用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是___________。B的结构简式为___________。
(2)由C生成E的反应类型为___________。H中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式___________。
(4)在F的所有同分异构体中,核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M,则M的核磁共振氢谱有___________组峰;核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N,写出两种N的结构简式为___________、___________。
(5)参照上述合成路线,写出与反应生成类似I的I′的结构简式___________。
6.(2021·山东·统考高考真题)一种利胆药物F的合成路线如图:
已知:Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)A的结构简式为___;符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应