第2章 第2节 醇和酚 课件 2022-2023学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2章 第2节 醇和酚 第1课时 醇 1.醇:羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 官能团：羟基（—OH） 饱和一元醇定义： 醇分子中烃基为烷烃基 ，且醇中只有一个羟基 ，那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙醇等。 饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O A. C2H5OH B. C3H7OH C. 练一练： 判断下列物质中不属于醇类的是： OH CH2OH D. E. F. CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH C 1） 根据羟基的数目 制造 化妆品 工业酒精有毒！ 2．醇的分类 汽车 防冻液 丙三醇 俗称甘油 乙二醇 甲醇 俗称木醇 一元醇 二元醇 多元醇 CH3OH 2）根据烃基的种类 1）沸点： 3．醇的物理性质 2）溶解性： 碳数越多越难溶 C1–C3与水任意比互溶； C4-C11部分溶于水；C12以上不溶于水。 3）状态： 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点 无气体；C11以下液体； C12以上蜡状固体。 醇的沸点高 氢键 3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。 4.醇的命名 1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据主链碳原子数目称为某醇。 2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 写出下列醇的名称 CH3—CH2—CH—CH3 OH CH3—CH—CH2—OH CH3 2—甲基—1—丙醇 2—丁醇 HOCH2CH2CH2CH2OH  1,4 —丁二醇 苯甲醇 如何根据结构推测醇的性质？ C— C—O—H R H H H H 碳 碳 由于氧元素的电负性比氢元素和碳元素的大，羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，从而使碳氧键和氢氧键显出极性，容易断裂。由于羟基上氧原子的强吸电子能力，使-H、-H都较为活泼 【思考与交流】 C—C—O—H R H H H H 碳 碳 ① ② ④ ③ ②④发生消去反应 ①③发生氧化反应 ②取代反应 ①酯化反应或置换反应 二、醇的化学性质 1.羟基的反应 （1）与氢卤酸反应 C2H5Br + H2O C2H5 OH + H Br 溴乙烷 羟基被卤素原子取代,生成卤代烃，同时生成水。 H—C-C—OH H H H H 取代反应 CH3CH2CH2OH与氢溴酸反应？ 乙醇和浓硫酸共热到140℃左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。 （2）分子间的脱水反应 CH3CH2-OH+H-OCH2CH3 浓硫酸 140 ℃ CH3CH2OCH2CH3+H2O 取代反应 CH3-OH+H-OCH2CH3 浓硫酸 CH3OCH2CH3+H2O Δ 甲乙醚 乙醚 若甲醇和乙醇分子间发生反应呢？ H C C H CH2＝CH2 ↑ +H2O （3）分子内的脱水反应 乙醇和浓硫酸混合迅速加热到170℃左右，每个乙醇分子会脱去一分子水生成乙烯。 浓H2SO4 170℃ H H H OH 羟基和 -H 脱去结合成水 实验室制乙烯 消去反应 〔思考〕是不是所有的醇都能发生消去反应呢？ 不是，必须有β-H 判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。 ⑴ （2） （3） CH3 CH3 CH3 C CH2OH 断键位置：-H和羟基 （1）所有醇都能发生消去反应吗？ （2）能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？ 有-H。 R–C -C-H H H H OH 不一定。 【想一想】 CH3OH和 能否发生消去反应？ 两者都没有-H，都不能发生消去反应。 CH3 CH3 CH3 C—C—H H O—H 【思考与交流】 2.羟基中氢的反应 (1)与活泼金属反应（置换反应） CH3CH2OH＋ Na → CH3CH2ONa＋H2↑ N(-OH) ：N (H2) = 2:1 N(-OH) ：N (Na) = 1:1 + Na → CH2OH CH2OH + H2↑ CH2ONa CH2ONa 2 1mol丙三醇与足量的金属钠反应生成 mol H2 1.5 2 2 2 (2)与羧酸的反应 （酯化反应或取代反应） 反应机理：酸脱羟基醇脱氢 试写出乙酸和1-丙醇反应的方程式？ Cu △ O—H CH3CH2—C—H H +O2 断键位置：断氧氢键和羟基相连碳上的碳氢键 CH3CH