第一节 有机化合物的结构特点（第三课时）课件-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第三课时 有机化合物中的同分异构体 制作人：阳海斌 1、理解有机化合物同分异构现象的内涵。 2、学会同分异构体的书写方法。 3、能判断有机物的同分异构体。 学习目标 思考交流： 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构 异戊烷 正戊烷 新戊烷 为什么有机化合物的种类如此繁多呢？ 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，通式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 2、同分异构体 一、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。 理解 三个相同 分子组成相同 分子量相同 分子式相同 两个不同 结构不同 性质不同 3、同分异构类型 同分异构 类型 定义 实例 碳链异构 位置异构 官能团异构 （类别异构） 碳的骨架不同 官能团位置不同 官能团种类不同 正戊烷、异戊烷、 新戊烷 CH2＝CHCH2CH3 CH3CH＝CHCH3 CH3－CH2－OH CH3－O－CH3 顺反异构： CH2＝CH－CH2－CH3 CH3－CH＝CH－CH3 CH2＝C－CH3 CH3 CH3－CH＝CH－CH3 C＝C CH3 CH3 H H C＝C CH3 CH3 H H 顺式 反式 对映异构（立体异构）： C A B C D C A B C D 二、同分异构体的书写 注： 碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。 1、碳架异构——烷烃同分异构体的书写（减碳法） 书写方法：烷烃只存在碳架异构，书写方法可概括为“两注意、四顺序”： C—C—C—C—C—C ① 排主链，主链由长到短 以己烷（C6H14）为例： C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C ② 减碳(从头摘)架支链: 支链位置由心到边，但不到端，等效碳不重排。 C C—C—C—C C C—C—C—C C C 支链由整到散，由心到边但不到端，多支链时,排布由对到邻再到间。 ③ 减碳(从头摘)架支链 ④ 最后用氢原子补足碳原子的四个价键 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3 CH3—CH—CH2—CH2—CH3 CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 故：己烷(C6H14)共有5种同分异构体，其结构简式如下: 2、位置异构 ① 插入法（适用于烯烃、炔烃、酮、醚） (1) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳骨架结构，再加上含有的官能团位置。 (2) 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下： ① 按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳骨架结构：C—C—C—C、 ② 根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳骨架上可能的位置添加双键： ③ 补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 ④ C4H8共有3种烯烃的同分异构体。 ② 取代法(适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸) 先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 例：写出分子式为C4H9Cl的同分异构体。 C—C—C—C C—C—C C 思路：一般按定官能团→碳链异构→挂官能团的顺序。 ③“定一移一法” 　　先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。 例：写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体 C—C—C Cl C—C—C Cl 3、芳香族化合物同分异构体书写 (1) 若苯环连一个取代基：-X X (2) 若苯环连两个取代基 —X —X X X X X —X —Y Y X Y X (3) 若苯环连三个取代基 ① 若苯环连三个相同取代基： -X X X X —X —X X X X X ② 若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-Y —X —X X X X X —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— ③ 若苯环有三个不同取代基：