第一节 有机化合物的结构特点（第二课时）课件-2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二课时 有机化合物中的共价键 制作人：阳海斌 1、认识有机化合物的成键特点，熟知有机化合物中的共价键种类，从本质上认识有机物分子共价键的极性对性质的影响，理解有机物种类繁多的原因。 2、了解有机物分子共价键的极性对性质的影响。 3、熟知几种典型分子的空间构型。 教学目标 1、碳原子的成键特点 碳原子最外层有____个电子，通常以____________的形式与其他原子成键，达到最外层____ 个电子的稳定结构。 2、碳原子的结合方式 (1) 碳原子之间可以形成_______，也可以形成_______，还可以形成________。 (2) 碳原子之间可以形成______，也可以形成_______。 (3) 多个碳原子可以相互结合形成开链结构,也可以形成环状结构。 (4) 碳原子除了彼此间成键外，还可以与H、O、N、Cl等其他元素的原子成键。 4 共用电子对 8 单键 双键 三键 σ键 π键 一、有机化合物中碳原子的成键特点　 3、碳原子的成键方式 键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 表示符号 碳原子 的类型 碳原子 碳原子 碳原子 成键 方式 一个碳原子与周围四个原子成σ键 碳原子之间形成一个σ键、一个π键；与周围三个原子成σ键 碳原子之间形成一个σ键、两个π键；与周围两个原子成σ键 空间 构型 碳原子与其他四个原子形成四面体 结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线 上 饱和 不饱和 —C≡C— 不饱和 1、共价键的类型 (1) σ键（以甲烷分子中C—H为例） ① 形成：氢原子的 __ _ 轨道与碳原子的一个 ___ 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“_________”的形式相互重叠。 ② 特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 二、有机化合物中的共价键 1S sp3 头碰头 轴对称 (2) π键（以乙烯分子为例） ① 形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以______杂化轨道与氢原子的____轨道及另一个碳原子的____杂化轨道进行重叠，形成4个______σ键与一个_____σ键；两个碳原子未参与杂化的 轨道以“________”的形式从侧面重叠，形成了π键。 1S sp2 sp2 C-H C-C 肩并肩 一般情况下，有机化合物中的单键是____键，双键中含有一个____键和一个____键，三键中含有一个____键和两个π键。 (4) 共价键的类型与有机反应类型的关系 ①含有C—H σ 键，能发生_______反应； ②含有π 键，能发生______反应。 σ π σ σ 取代 加成 (3) σ、π键个数的计算 ② 特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 镜面对称 2、共价键的类型 碳原子为sp杂化2个C-H σ键，1个C-C σ键, 2个 π键直线形，含三键 CH4 碳原子为sp3杂化4个C-H σ键正四面体结构较稳定 碳原子为sp2杂化4个C-H σ键，1个C-C σ键, 1个 π键平面形，含双键 8 σ键—取代反应 π键—加成反应 图1-2-2 乙烯分子中的π键 示意图 图1-1 甲烷分子中的σ键示意图 图1-2-1 乙烯分子中的σ键 示意图 C H C C H C C 【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比 水 乙醇 【实验探究】： 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 2Na＋2H2O＝2NaOH ＋ H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 (1) 乙醇与钠反应 11 【问题1】乙醇为什么能和金属钠反应？ 2 + 2Na 2 + H2 乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂 【问题2】为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？ 这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 ❖基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 ❖共价键的断裂需要吸收能量，相对无机反应，有机反应一般速率较小。 【思考与讨论】依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应乙醇与HBr反应