内容正文:
有机化合物分子式和分子结构的确定
第一章 第二节
第2课时
情境导入
黄花蒿
分离提纯
确定结构
蒸馏、萃取、重结晶……
?
目标一 确定实验式和分子式
有机物(纯净)
确定实验式
我们需要知道哪些数据才能确定呢?
有机物元素组成
各元素质量分数
元素的定性、
定量分析
1. 确定实验式
定量分析的原理:
有机化合物
燃烧
简单的无机物
定量测定
计算推算
各元素的质量分数
计算
实验式(最简式)
定量分析的方法:
李比希法
原理:
一定量有机物
[含C、
H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
剩余的为O元素的质量分数
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
反应前后装置质量差
计算C、H元素的质量分数
5
现代化的元素分析仪
现代化的元素分析仪
李比希不仅建立了可以定量测定碳、氢 、氧元素的分析方法,还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法,为现代元素定量分析奠定了基础。现在,元素定量分析使用现代化的元素分析仪,分析的精确度和速率都达到了很高的水平。
例 含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.5%。试求该未知物A的实验式。
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
解:
(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
ω(O)=100%-52.2%-13.5%=34.7%
N(C):N(H):N(O)=
52.2%
12.01
13. 1%
1.008
34.7%
16.00
:
:
=2:6:1
答:该未知物A的实验式为C2H6O。
要确定分子式至少还需知道哪个物理量呢?
相对分子质量
2.确定相对分子质量
(1)计算法
②相对密度法:根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA=d×MB。
相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol-1为单位时)的值。
①标准状况密度法:已知标准状况下气体的密度ρ,求算摩尔质量。
M=ρ×22.4 L·mol-1。
(2)仪器测定
测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。
质谱仪工作原理示意图
相对分子质量的测定—— 质谱法
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子
流轰击
带正电荷的分子离子和碎片离子
磁场作用下先后
到达检测仪
质谱图
质谱仪
质谱图
相对质量与电荷数的比值
质谱图:以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标,根据记录测试结果所建立的坐标图。
从图中可知,该有机物的相对分子质量为46。
某有机化合物A的质谱图
质荷比最大的数据就是样品分子的相对分子质量
实验式(最简式)与分子式的关系:分子式=(最简式)n。
①有机化合物A的相对分子质量为46,
A的分子式:C2H6O
结合下图求有机化合物A的分子式。(已知A的实验式为C2H6O)
②根据M(A) = n×[M (C2H6O)],n== =1
3. 确定分子式
导思
1.正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比( )
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )
(3)有机物的实验式、分子式一定不同( )
(4)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量( )
(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量( )
×
√
×
√
√
导思
2.下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置,在750 ℃左右使有机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O,用含有氯化钙、氢氧化钾的吸收管分别吸收H2O和CO2。请讨论下列问题:
(1)氯化钙和氢氧化钾位置能否互换?
提示 不能互换,因为氢氧化钾既可以吸收水又可以吸收二氧化碳。
导思
2.下图是李比希测定有机化合物组成的实验装置,在750 ℃左右使有机化合物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O,用含有氯化钙、氢氧化钾的吸收管分别吸收H2O和CO2。请讨论下列问题:
(2)你觉得该装置有需要改进的地方吗?
提示 a.在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置。
b.在最后再加一个装有碱石灰的干燥管,防止空气中的二氧化碳和水进入。
导练
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是________。
(2)确定分子式:如图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为__________;分子式为__________。
C4H10O
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C4H10O
目标二 确定分子结构
1. 红外光谱
应用:可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
原理:
有机化合