2023届高考化学一轮复习 （8）碳链增长或缩短型的有机合成

（8）碳链增长或缩短型的有机合成——2023届高考化学一轮复习有机化学基础创新+素养限时练【通用版】 1.下列反应可以使碳链增长的是( ) A.和NaCN共热 B.和NaOH的乙醇溶液共热 C.和NaOH的水溶液共热 D.和光照 2.有机玻璃的单体甲基丙烯酸甲酯（MMA）的合成原理如图： 下列说法正确的是( ) A.若反应①的原子利用率为100%，则物质X为 B.可用分液漏斗分离MMA和甲醇 C.均可发生加成反应、氧化反应、取代反应 D.MMA与反应生成Y，能与溶液反应的Y的同分异构体有3种 3.他米巴罗汀（F）可用于治疗阿尔茨海默病和急性白血病，其合成路线如图所示。 已知：① ② 回答下列问题： （1）有机物的系统命名为______，D中官能团的名称是______。 （2）B→C的化学方程式是______，该反应的反应类型为______。 （3）已知E在合成F的同时，还生成甲醇，则D→E所加的物质L的结构简式是______。 （4）有机物的某种同分异构体的核磁共振氢谱只有两组吸收峰，其结构简式是___________。 （5）也是合成他米巴罗汀（F）的一种原料，合成路线如图所示。利用题中所给信息，图中的中间产物的结构简式是__________。 （6）参照上述合成路线，设计以苯和1，3-丁二烯为原料合成的路线（其他无机试剂任选）。 4.氯贝特是一种降血脂药，它的化学名称为对氯苯氧异丁酸乙酯（），其合成路线如图： 已知：①核磁共振氢谱显示A中只有一种化学环境的氢原子； ②； ③（R代表H原子或其他原子团）。 回答下列问题： （1）B的结构简式为__________。 （2）H中官能团的名称为__________。 （3）由C生成D的化学方程式为__________。D→E的反应类型为__________。 （4）F是氯贝特在酸性条件下水解的芳香族产物，M比F在组成上少1个，符合下列条件的M的同分异构体有__________种。 ①苯环上有两个取代基，且遇氯化铁溶液显紫色 ②可与碳酸氢钠溶液反应生成气体其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1的结构简式为__________。 （5）参照上述合成路线，以氯苯和2-甲基丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备苯叔丁醚（）。 5.苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，某种药物中间体的合成路线如下： 已知： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)反应Ⅰ的反应类型是 。 (3)反应Ⅱ的化学方程式为 。 (4)化合物B的名称是 ，E的结构简式为 。 (5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式： (任写两种)。 ①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种； ②能与溶液发生显色反应； ③红外光谱显示有。 6.辣椒素又名辣椒碱（capsaicin),是常见的生物碱之一，辣椒素H的合成路线如图。 请完成下列问题： （1）B的键线式是________，按照系统命名法命名为________。 （2）E中官能团的名称是________。 （3）C→D中反应1）的化学方程式是________，反应类型是________。 （4）F与G反应生成H时，另一产物为________（填化学式）。 （5）的同分异构体中，同时符合下列条件的有________种（不含立体异构）。 ①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的H ②红外光谱测得其分子结构中含有和—OH ③进一步测得，该物质能与NaOH反应，且1mol该物质能消耗2 mol NaOH写出其中任意两种的结构简式：________。 （6）参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2异丙基丙二酸（）的合成路线（其他试剂任选）。 7.波立维（硫酸氢氯吡格雷）常用于治疗动脉粥样硬化。其前体氯吡格雷的合成路线如下：（部分无机反应物、反应条件已略去） 已知：① ② ③同一个碳原子上连接两个羟基时，会脱去1分子水形成碳氧双键。 （1）A是芳香烃，其结构简式为_______。 （2）由A生成B的化学方程式为_______。 （3）C含有的官能团为_______。 （4）D生成E的化学方程式为_______。 （5）H的结构简式为_______。 （6）B→C的反应必须在0℃下进行，不能在室温下进行，其原因为_______。 （7）由于B→C的反应条件不易控制，有时也采取另一种合成路线：B→J→C。J的结构为_______。 8.由C—H构建C—C是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C—