第13讲 有机综合推断-2022-2023学年高二化学易混易错微考点（人教版2019选择性必修3）

( 第 1 3 讲 有机综合推断 ) ( 易混易 错 聚焦 ) 解题突破口又叫“题眼”，它可以是一些特殊的物质性质、反应现象、反应条件、物质用途等，从这些特殊的信息中确定某一物质，根据题给框图或合成路线，结合其他条件，采用顺推或逆推的方法，以该物质作为起点，推断出其他物质。在有机推断题中，突破口可从下列几方面寻找。 一、聚焦特殊的组成或结构的易混易错点 (1)分子中所有原子处于同一直线的物质：乙炔、二硫化碳(CS2)。 (2)分子中所有原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛。 (3)一卤代物只有一种同分异构体的烷烃：甲烷、乙烷、新戊烷及2，2，3，3­四甲基丁烷等。 (4)烃中含氢量最高的是甲烷；等质量的烃完全燃烧消耗氧气量最多的也是甲烷。 (5)常见有机物中碳氢个数比 ①C∶H＝1∶1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。 ②C∶H＝1∶2的有烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 ③C∶H＝1∶4的有甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]、乙二胺 二、聚焦特殊的反应现象和物理性质的易混易错点 (1)特殊的颜色：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；淀粉溶液遇碘显蓝色；含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色；苯酚在空气中由无色逐渐变为粉红色。 (2)特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸等有刺激性气味；乙醇有酒香味；乙二醇、丙三醇、低聚糖等有甜味；苯及其同系物、酚、汽油等有特殊气味；酯类一般有特殊香味。 (3)特殊的水溶性：甲酸、甲醇、乙醇、乙酸、乙二醇、丙三醇等能与水以任意比例混溶；常温下苯酚在水中的溶解度不大，但当温度高于65 ℃时，能与水混溶。 (4)常温下呈气态的有机物：碳原子数小于4的烃、甲醛、一氯甲烷等。 (5)密度：烃及酯类物质的密度一般都小于水且难溶于水。 (6)特殊的用途：甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌和浸制标本；葡萄糖可用于制镜工业；乙二醇可用作防冻液；甲苯、苯酚、硝化甘油及纤维素等可用于制造炸药。 三、聚焦特殊的化学性质和转化关系的易混易错点 (1)能与银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液反应的物质：醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。 (2)能使溴水褪色的物质：含有碳碳双键或碳碳三键的有机物因与溴发生加成反应而能使其褪色；含醛基的物质因与溴水发生氧化反应而能使其褪色；酚类物质因与溴发生取代反应而能使其褪色；其他与水不相溶且不与溴水反应的液态有机物因发生萃取而能使其褪色。 (3)能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：含有碳碳双键或碳碳三键的有机物、醛类、酚类、苯的同系物、还原性糖等，都因与其发生氧化反应而能使其褪色。 (4)与同一物质(O2)的转化关系 醇醛酸烯醛酸 (5)多种物质的转化关系 (6)能形成环状结构的反应：多元醇和多元羧酸的酯化反应；羟基羧酸分子间或分子内的酯化反应；多元醇分子内或分子间脱水生成醚的反应；氨基酸分子内或分子间脱水形成肽的反应；多元羧酸分子间或分子内脱水生成酸酐的反应。 四、聚焦特殊的变量的易混易错点 若物质的相对分子质量增加了16，则可能是加入了氧原子；乙酸与醇发生酯化反应，生成物的相对分子质量比醇增加了42；根据钠分别与醇、酸、酚等反应放出氢气的量，可分析得出其所含对应官能团的数目；饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。 五、聚焦反应条件的易混易错点 (1)光照：烷烃的取代、芳香烃侧链烷基的取代、不饱和烃中烷基的取代等。 (2)镍、加热或催化剂、加热：不饱和键加氢，包括碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等。 (3)浓硫酸、加热：醇分子间脱水生成醚、醇的消去反应、酯化反应、纤维素水解、磺化反应、硝化反应。 (4)氢氧化钠醇溶液、加热：卤代烃的消去反应。 (5)氢氧化钠水溶液、加热：卤代烃的水解(取代)反应、酯(油脂)的水解反应。 (6)稀硫酸、加热：二糖的水解反应、酯(油酯)的水解反应、淀粉的水解反应。 (7)铁(或卤化铁)为催化剂：苯及其同系物与卤素的反应。 (8)铜(或银)、加热：醇的催化氧化反应。 ( 易 错 典例 分析 ) ( 易错典例 1 ) 1．肉桂酸的结构简式为，下列有关肉桂酸的说法错误的是 A．分子式为C9H8O2 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与碳酸氢钠溶液反应 D．与苯甲酸互为同系物 ( 易错典例 2 ) 2．关于HO-CH2CH=CH-COOH， 下列说法不正确的是 A．分子式为C4H6O3 B．能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．该物质能发生酯化反应 D．分别与足量Na、Na2CO3 反应，生成物均为HO-CH2CH=CH-COONa ( 举一反 三 1 j Y F s ) 3．分别与、、反应消耗的、、的物质的量之比为 A． B． C． D． ( 举一反 三 2 j Y F s ) 4．现有某有机物的结构简