第05讲 芳香烃-2022-2023学年高二化学易混易错微考点（人教版2019选择性必修3）

( 第0 5 讲 芳香烃 ) ( 易混易 错 聚焦 ) 一、聚焦苯分子的特殊结构在性质方面的体现的易混易错点 (1)苯分子为平面形分子，所有原子共平面。 (2)苯分子中的碳碳键完全相同，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间，决定了苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质。 (3)苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (4)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 (5)苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。 (6)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 二、聚焦制取溴苯和硝基苯的注意事项的易混易错点 (1)制取溴苯时要注意： ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。 (2)制取硝基苯时要注意： ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用50～60 ℃水浴加热，且将温度计的水银球插入水浴中测量温度。 三、聚焦苯的同系物的易混易错点 (1)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。 (2)芳香化合物是指含苯环的化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物。 (3)苯的同系物或其他芳香烃的侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。 (4)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液退色,如就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。 (5)在光照条件下,苯的同系物的卤代反应发生在烷基上,如+Cl2+HCl;在卤化铁的催化作用下,苯的同系物的卤代反应发生在苯环上,如+Br2(或)+HBr。 ( 易 错 典例 分析 ) ( 易错典例 1 ) 1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ ( 易错典例 2 ) 2．关于化合物2-苯基丙烯()，下列说法中正确的是 A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水 ( 举一反 三 1 j Y F s ) 3．立方烷(C8H8)、棱晶烷(C6H6)是近年来运用有机合成的方法制备的，具有如下图所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动植物体内的一类有机物(例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等)。 对上述有机物的下列说法中正确的是(　　) ①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色 ②棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体 ③月桂烯、柠檬烯互为同分异构体 ④立方烷、棱晶烷是环烷烃的同系物 A．①②③ B．①②④ C．①③④ D．②③④ ( 举一反 三 2 j Y F s ) 4．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不能发生加成反应 ( 举 一反 三 3 j Y F s ) 5．下列有关苯及其同系物的说法错误的是 A．苯在空气中燃烧，火焰明亮伴有浓烟 B．用酸性高锰酸钾溶液验证苯环上是否存在碳碳双键 C．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变活泼 ( 易混易错剖 析 ) 1．由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构? 【细剖精析】 一种。苯环中的六个碳碳键完全一样,没有单双键之分,所以邻二甲苯只有一种。 2．已知三甲苯有多种,试写出其结构简式,并进行系统命名。 【细剖精析】 三甲苯有三种,分别是 ,名称:1,2,3-三甲苯; ,名称:1,2,4-三甲苯; ,名称:1,3,5-三甲苯。 3．苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (　　) 【细剖精析】 ×。与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 4．苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反应。 (　　) 【细剖精析】 √。苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,但萃取后溶液分层,有机层仍然有颜色。 5．某液态烃的分子式为C8H10,实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。 ①该有机物可能的同分异构体的结构简式有哪些? 【细剖精析】 、、或。 由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色,分子式为C8H10,说明它应属于苯的同系物,所以分子中应有1个苯环,支链上有2个碳原子。如果一个支链为乙苯,两个支链为二甲苯,有三种。 ②若苯环上的氢原子被