内容正文:
有机
化合物
确定有机物结构简式的一般步骤
组成元素
分子式
结构式
定量
定量
有机物
基团
连接方式
在日常生活中,我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息?
得到有机物的组成元素
一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O ,其组成元素肯定有C、H可能有O。
欲判断该有机物中是否含氧元素:设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。(质量守恒)
若m(有机物)>m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)=m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素
燃烧法
B
某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则该有机物必须满足的条件是( )
A、分子中的C、H、O的个数比为1:2:3
B、分子中C、H个数比为1:2
C、该有机物的相对分子质量为14
D、该分子中肯定不含氧元素
BD
某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是
A、该化合物仅含碳、氢两种元素
B、该化合物中碳、氢原子个数比为1:4
C、无法确定该化合物是否含有氧元素
D、该化合物中一定含有氧元素
铜丝燃烧法:确定含有卤素--火焰为绿色
元素分析仪
有机物组成元素的判断
钠融法:确定含有N、Cl、Br、S等元素
有机化合物结构的研究
德国化学家李比希
1832年和维勒合作提出“基团论”:有机化合物由“基”组成,这类稳定的“基”是有机化合物的基础。
1838年李比希还提出了“基”的定义
1、核磁共振氢谱(1H-NMR)
氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。
a、分析对象:
核磁共振氢谱(1H-NMR)
氢原子核
b、原理:
不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,几种氢就有几个峰
c、某种环境中的氢越多峰越高
2、红外光谱的应用
在有机物分子中,组成分子的键的连接或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物时,分子中的键的连接或官能团可发生振动吸收,不同的键的连接或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种键的连接方式或官能团的信息。
a、原理:
红外光谱法
b、作用:
确定分子中含有何种键的连接或官能团
不同的键的连接或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置
红外光谱和分子结构
氢键区:
OH、NH、CH、SH等基团的伸缩振动
单键区:
各种单键的伸缩振动以及含氢基团的弯曲振动
双键区:
C=C、C=O、C=N、C=S、N=O以及苯基的伸缩振动
官 能 团 区
叁键区:
C≡C、C≡N等基团的伸缩振动
4000
3500
3000
2000
2500
1500
400
指纹区
红外光谱和分子结构
3、质谱法
有机物分子
高能电子束轰击
带电的
”碎片”
确定结构
碎片的质荷比
质谱法通常是使气态的物质在真空中受到高能电子束的作用,从分子中轰出一个电子成为带正电的离子,这种离子还可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片,由于碎片质量(m)和所带电荷(e)不同,到达检测器的时间也不同,由此可以从质谱图中峰的位置进行定性分析,从峰的强度进行定量分析。
荷质比:碎片的相对质量(m)和所带电荷(e)的比值
某有机物中含碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.5%,该有机物的实验式是 ,结合该有机物的质谱图该有机物的相对分子质量为: 分子式为: 。
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C4H10O
C4H10O
拓展视野
诺贝尔化学奖与逆合成分析理论
科里(Elias James Corey),美国有机化学家,生于1928年7月12日,
科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作,30多年来他和
他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构
都比较复杂,合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成
分析原理”,以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式,
从目标物开始,往回推导,每回推一步都可能有好