2.3.2 苯的同系物-【爱上化学课】2022-2023学年高二化学系列教学课件（人教版选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 高二化学 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 【情境创设】 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物， 通式为___________。 CnH2n-6 苯的“寻亲记”，找一找苯的同系物。 苯的同系物如何命名？ （1）密度均比水小，且不溶于水。 （2）三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 一、苯的同系物的物理性质 二、苯的同系物命名:以苯作为母体，若有两个取代基，可用“邻”、“间”、“对”表示，也可以将苯环上的六个碳原子编号，以甲基基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。 ① ② ③ 习惯命名法 _________ _________ _________ 系统命名法 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 教材P47第7题 （或1，4-二甲苯） （连三甲苯） 【学习评价】课本P47 D 【类比迁移】对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 性质会有一定的差异性 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 (1)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 溴水沉到液体底部 溴水的密度大于苯和甲苯的密度 两支试管中液体均分层，均是上层为橙黄色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴 三、苯的同系物的化学性质 【结论】1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 7 实验内容 实验现象 解释 (3)向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 紫红色酸性KMnO4溶液沉到液体底部 紫红色酸性KMnO4溶液密度大于苯 苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 【结论】2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 8 （苯甲酸） 1、氧化反应 【思考】烷烃分子中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯环上的甲基却可以，你从中得到什么启示呢。 【小结】基团之间会相互影响，苯环影响甲基，使甲基变得活泼，能被强氧化剂氧化。 实质：苯环上的烷基（甲基）被氧化为羧基 ①可燃性 ②被酸性高锰酸钾溶液氧化 三、苯的同系物的化学性质 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 条件：烷基上与苯环直接相连的碳直接连有氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × 【拓展延伸】 【学习评价】产物是什么？ CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 2、取代反应 ——卤代反应 （1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 蒸馏 （2）在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 【思考与讨论】P45(1) (2) 11 【学习评价】P47第10题 CH3 + HNO3 浓硫酸 △ CH3 NO2 CH3 NO2 + H2O 或邻硝基甲苯 对硝基甲苯 甲苯与浓硝酸和浓硫酸在30℃时，苯环上的氢被硝基取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代物。 2、取代反应 ——硝化反应 CH3 + HNO3 浓硫酸 △ CH3 NO2 NO2 O2N + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 又叫梯恩梯（TNT） 淡黄色晶体，不溶于水，是烈性炸药。 3 3 邻、对位取代 甲苯与浓硝酸和浓硫酸在加热的条件下还能生成二硝基甲苯和三硝基