2.3.1 苯-【爱上化学课】2022-2023学年高二化学系列教学课件（人教版选择性必修3）

第二章 烃 第三节 芳香烃 第1课时 芳香烃 高二化学 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 【任务一】了解苯的物理性质与组成 1825年， [英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”，并向皇家学会报告：略带香味，常温为液态… 阅读课本：苯还有什么物理性质？ （色、味、状态、毒性、挥发性、熔沸点、密度） 18世纪中期， [法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6， 奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。 不饱和程度很大 三元环？四元环？五元环？ 六元环？ 1865年， [德]凯库勒在分析了大量实验事实后认为，苯分子中的6个碳原子形成一个六元环，由碳原子以单、双键相互交替结合形成。 【任务二】分析苯的结构 凯库勒式： 你能根据所学的知识检验苯环是否存在碳碳双键？ 【结论1】苯分子不具有双键结构。 【结论2】苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 【实验2-1】酸性KMnO4溶液和溴水 1、实验视角 若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体；但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。 还能根据哪些角度去证明苯环并不属于单双键交替的结构呢？ 2、同分异构体的视角 阅读P43科学史话 Cl Cl 3、X射线衍射法测定结构 键长(pm,即10-12 m) C—C 154 C==C 133 苯中碳碳键 139 20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。 空间结构为____________，碳原子采用__________杂化，分别与氢原子和相邻碳原子以______相结合，键角夹角为_________。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长相等。 苯的结构 大π键 结构简式： 平面正六边形 sp2 σ键 凯库勒式 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。 120° 苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以 作为证据的事实有 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯分子中碳碳键的键长均相等　 ③苯的一取代物只有一种　 ④苯的邻位二取代物只有一种　 ⑤苯不能使溴水因化学变化而褪色 A.①②③④ B.①②④⑤　 C.①②③⑤ D.全部 B 【学习评价】 对比乙烯，苯有π键，为什么不能被酸性KMnO4溶液氧化？不能和溴水发生加成反应？苯是否不能发生氧化反应或加成反应呢？ 火焰明亮， 伴有浓重的黑烟 1. 氧化反应——可燃性： 大π键使苯环结构稳定，不易断裂。 烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)碳的质量分数越高，黑烟越明显。 【任务三】苯的化学性质 2. 加成反应（难加成） 大π键使苯环结构稳定，不易断裂，所以难以发生加成反应。但可以和氢气在Pt或Ni作为催化剂并且加热的条件下发生加成反应，请同学们写出化学方程式。 + 3H2 Ni 环己烷 3. 取代反应 + Br2 Br + HBr↑ FeBr3 溴苯 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ HO－NO2 硝基苯 p42资料卡片：苯的磺化反应 （断苯环上的C-H，氢原子被取代 ） 液溴（不能用溴水） 【拓展延伸】 实验室制备溴苯的实验装置 乙 甲 1、与甲装置相比，用乙装置制备溴苯有什么优点？ ①有分液漏斗,控制液溴的量。 ②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。 ③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收 【拓展延伸】 实验室制备溴苯的实验装置 乙 甲 2、如何用实验证明苯和溴发生的是取代反应而不是加成反应？ AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 3、纯净溴苯为无色液体,密度比水的大。由苯制取的溴苯中因溶有溴而呈褐色,如何除去溴苯中的溴? 加入氢氧化钠溶液洗涤后分液 课堂小结 苯的物理性质（色、味、状态、毒性、挥发性、熔沸点、密度） 苯的化学性质 1、氧化反应：可燃性（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色） 2、加成反应（注：不能和溴水发生加成反应） 3、取代反应 + 3H2 Ni B 【学习评价】 《金》P47 关于异丙苯 的说法不正确的是 A. 分子式是C9H12 B. 同一直线上的碳原子最多有3个　 C. 同一平面上的碳原子最多有7个 D. 苯环上的一氯代物有3种 C 【学习评价】 –CH(CH3)2 【学习评价】 《选修3》P49习题 【例1】下列关于苯的叙述中正确的是 (　　) A.常温下反应①不能进行,需要加热 B.反应②不能发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层 C.反应③为加成反应 D.反应④