第三节 醛、酮-【寒假逆袭自学课】2023年高二化学寒假精品自主预习课（人教版2019选择性必修3）

第三节 醛　酮 【学习目标】 1.通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。 2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。 【基础知识】 一、乙醛 （一）乙醛的性质 1、醛的概念及结构特点 醛是由烃基(或氢原子)与 醛基 相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是 —CHO ，饱和一元醛的通式为 CnH2nO(n≥1) 或 CnH2n＋1CHO 。 2、乙醛的结构与物理性质 3、乙醛的化学性质 (1)加成反应 ①催化加氢(还原反应) 乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生 加成 反应，化学方程式为CH3CHO＋H2 CH3CH2OH 。 ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分 负电荷 ，碳原子带部分 正电荷 ，从而使醛基具有较强的 极性 。乙醛能和一些极性试剂例如 氰化氢 (HCN)发生加成反应：＋H—CN―→(2-羟基丙腈)。 (2)氧化反应 ①可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O 。 ②催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式： ＋O2 。 ③与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生 白色沉淀 后变 澄清 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层 光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓( 白色 )＋NH4NO3， AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ④与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中溶液出现 蓝色絮状 沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有 砖红色 沉淀产生 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。 （二）醛的结构与常见的醛 1、常见的醛 (1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为 HCHO 。通常状况下是一种 无 色有强烈 刺激性 气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称 福尔马林 ，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ①结构特点 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图： ②甲醛氧化反应的特殊性 甲醛发生氧化反应时，可理解为 。 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag； 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。 (2)苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称 苦杏仁油 ，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。 2、醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有 氧化 性，又有 还原 性，其氧化、还原的关系为R—CH2OH。 (2)有机物的氧化、还原反应 ①氧化反应：有机物分子中失去 氢原子 或加入 氧原子 的反应，即加氧去氢。 ②还原反应：有机物分子中加入 氢原子 或失去 氧原子 的反应，即加氢去氧。 ③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。 三、酮 （一）酮的结构与性质 1、酮的概念和结构特点 2、丙酮 (1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。 (2)丙酮的物理性质 常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易 挥发 ，能与 水、乙醇 等互溶。 (3)丙酮的化学性质 不能被 银氨 溶液、新制的 氢氧化铜 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 醇 。 反应的化学方程式： ＋H2。 3、醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为 同分异构体 【考点剖析】 考点一　醛类的组成与结构 1．下列关于醛的说法中正确的是(　　) A．醛的官能团是 B．所有醛中都含醛基和烃基 C．一元