2.3.3 手性分子 课件 2022-2023学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修2

第三节 分子结构与物质的性质 第3课时 分子的手性 ●教学地位 本课时在选修2中的地位也比较显著，虽然它是了解内容，课程标准上含氧酸酸性强弱判断虽没有提到，相似相溶原理、手性问题在各高考考区的考纲上选修2部分虽没有显示，但高考试题上也偶尔出现。 两个分子互为镜像，但不能相互叠合 【思考与交流】 左手和右手互为镜像，但不能相互叠合， 尝试着将下列两个分子叠合，它们能叠合吗？ 3 :像这样具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。 :具有手性异构体的分子叫做手性分子。 三、分子的手性 P60 1.手性异构体 2.手性分子 4 【活动】分别搭建CH3X、CH2XY、CHXYZ的分子模型， 三者是否存在手性异构？ 并制作其镜像分子模型 无 无 存在手性异构 5 CH2XY 绕轴旋转 能叠合 互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子 6 CHXYZ 互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子 绕轴旋转 不能叠合 存在手性异构 7 →再观察下图, 图中的两个乳酸分子能否重叠？ 互为镜像关系，不能叠合，不是同种分子 思考手性分子形成的条件？ 8 同一个碳原子上连有4个不同的原子(或基团) 互为镜像的分子在三维空间里不能叠合 互为手性异构体 3.手性分子形成的条件 其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。 手性碳原子 三、分子的手性 P60 9 3.手性分子形成的条件 三、分子的手性 P60 →手性碳原子: 一个碳原子上连有4个不同的原子(或原子团),则该原子称为手性碳原子。 →手性分子中必定含有手性碳原子。 →含有手性碳原子的有机物可能存在手性异构体 用*C来标记。 →手性碳原子必须是饱和碳原子。 观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。 三、分子的手性 P60 4. 手性分子的确定 一般： ※ 当分子中只有一个手性C* ，分子一定有手性。 ※ 当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。无对称轴，又无对称中心的分子，必是手性分子。 手性分子 非手性分子 镜面 (2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。 11 5.分子的手性意义 三、分子的手性 P60 “反应停”事件 德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，然而，该药品上市不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致，随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。 人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。 有毒副作用， 可导致胎儿畸形 无毒副作用， 可用作镇静剂或减轻孕妇妊娠反应 5.分子的手性意义 三、分子的手性 P60 5.分子的手性意义 →手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。 三、分子的手性 P60 构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。 手性分子的应用 15 巴斯德与手性 多美的晶体啊！ 了解巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐并制得手性机物酒石酸盐过程。 科学史话P61 巴斯德 法国微生物学家、化学家，第一个发现致病微生物——病菌，研制霍乱疫苗、狂犬病疫苗等 巴斯德名言“科学虽没有国界，但是科学家有自己的祖国。” 巴斯德不仅是杰出的化学家，还是著名的微生物学家。他第一个发现了致病微生物——病菌。研制了霍乱疫苗、狂犬病疫苗等。还留下了名言“科学虽没有国界，但是科学家有自己的祖国。” 16 【课堂练习】 1.如图中两分子所表示的物质间的关系是 A.互为同分异构体 B.是同一种物质 C.互为手性异构体 D.互为同系物 B 解析　题图中的分子不含手性碳原子，所以两分子不是手性分子； 两分子的分子式相同，结构相同，故两分子表示的物质是同一种物质。 2.当一个碳原子连接四个不同的原子或基团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是 A. B. 　　 C. D. C * * * * * 【课堂练习】 3. 下列说法不正确的是