第三节 芳香烃-【寒假逆袭自学课】2023年高二化学寒假精品自主预习课（人教版2019选择性必修3）

第三节　芳香烃 【学习目标】 1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 【基础知识】 一、苯 1、芳香烃 分子里含有 苯环 的 烃类 化合物。最简单的芳香烃是 苯 。 2、苯的分子结构 (1)分子结构 苯分子为平面 正六边形 结构，分子中 12 个原子共平面，碳原子均采取 sp2 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的 sp2 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120° ，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道 垂直于 碳、氢原子构成的平面，相互 平行重叠 形成 大π 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (2)分子组成和结构的不同表示方法 3、苯的物理性质 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 无 色 液体 比水 小 较低 不 溶于水 有毒 易挥发 4、苯的化学性质 二、苯的同系物 1、组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产物。 (2)分子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 。 (3)通式为 CnH2n－6 (n≥7)。 2、常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 3、物理性质 一般具有 类似苯 的气味， 无 色液体， 不 溶于水， 易 溶于有机溶剂，密度比水的 小 。 4、化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生 溴代 、硝化 和 催化加氢 反应，但由于 苯环和烷基 的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 氧化 而使其 褪色 。 ②均能燃烧，燃烧的通式： CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应 (3)加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式： ＋3H2。 5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有 浓烟 ②都易发生苯环上的 取代 反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难 被氧化， 不 能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 6、芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图 【考点剖析】 考点一　苯的结构和性质 1．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是(　　) A．苯和水 B．苯和二甲苯 C．溴苯和水 D．汽油和水 答案　B 解析　苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，A不符合；苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，B符合；溴苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，C不符合；汽油和水互不相溶，可用分液漏斗分离，D不符合。 2．下列实验操作中正确的是(　　) A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热 答案　B 解析　苯和液溴在Fe催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃，混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。 3．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(　　) A．一定条件下，Cl2可与甲苯发生苯环上的取代反应 B．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．光照条件下，2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种 D．苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而形成的六元环状结构 答案　D 解析　Cl2在催化剂存在的条件下会发生苯环上的取代反应