8 专题八　常见有机物及其应用（教师用书）-【金版新学案】2023高考化学大二轮专题复习与测试（老教材）

考点一　有机物的结构与同分异构现象 1．有机物共线、共面问题 (1)三种典型的结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°；苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°；甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120° 乙炔分子中所有原子(4个)共 直线，键 角为180° (2)结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 ②平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 ③平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如，分子中共平面原子至少12个，最多13个。 2．判断同分异构体数目的常见方法和思路 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种 续表 换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种 等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效 定一动一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种 1．(2022·全国甲卷，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　) 学生用书第47页 A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 B　[A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1＋1＋1＋10＋1＝14个甲基，B正确；C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。] 2．(2022·浙江1月选考，15)关于化合物，下列说法正确的是(　　) A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 C　[A．中箭头所指的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子(箭头所指)，B错误；C．该物质含有亚氨基和酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。] 题组一　有机物分子中原子共面问题 1．结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(　　 ) A．10个 B．9个 C．8个 D．6个 A　[解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动C—C，则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即，转动①处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。] 2．下列说法正确的是(　　) A．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．(a)和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．化合物 (b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 D．分子中所有原子一定在同一平面上 C　[A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。]