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热点4 诺贝尔奖
2021年10月6日,Benjamin List和David W.C.MacMillan因推动了不对称有机催化领域的发展而获得2021年诺贝尔化学奖。
诺贝尔奖一直是高考命题的热点素材,2021年诺贝尔化学奖与高中有机化学有关,出现在高考试卷中的概率较高。手性碳原子、不对称合成有机物等是命题的热点。
1.具有旋光活性的肼的衍生物可用于拆分醛、酮类化合物,其中薄荷肼的结构简式如图所示。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.分子式为C10H20N2
B.分子中环上的一溴代物有3种
C.能发生取代、加成反应,能与稀盐酸反应
D.分子中有3个手性碳原子
答案 D
解析 根据该有机物的结构简式,可知其分子式为C10H22N2,A错误;由于该有机物结构不对称,故环上有6种不同化学环境的氢原子,则其环上的一溴代物有6种,B错误;甲基中的氢原子与环上的氢原子均能发生取代反应,分子中含有—NH2,能与稀盐酸发生中和反应,分子中不存在不饱和键,不能发生加成反应,C错误。
2.2021年诺贝尔化学奖授予在不对称有机催化领域做出突出贡献的科学家。药物多巴的分子存在两种构型,其中一种的结构简式如图所示。下列有关叙述错误的是( )
A.分子式为C9H11NO4,含有3种官能团
B.能发生氧化、取代、缩聚反应
C.苯环上的二氯代物有3种
D.1 mol该物质最多能与3 mol NaHCO3发生反应
答案 D
解析 该物质分子中只有羧基能与NaHCO3发生反应,故1 mol该物质最多能与1 mol NaHCO3发生反应,D错误。
3.Benjamin List和David W.C. MacMillan因推动了不对称有机催化领域的发展而获得2021年诺贝尔化学奖。化合物H是合成氟西汀的重要中间体,一种利用催化剂Ligand34+[Ru]实现不对称合成化合物H的路线如图所示。
已知:有机物分子中若含有1个手性碳原子(连有4个不同原子或基团的碳原子),则存在两种立体异构。
回答下列问题:
(1)烃A的名称为________,有机物F中官能团的名称为____________。
(2)反应①所需要试剂为__________________,有机物H的分子式为________。
(3)反应⑥的反应类型为________。
(4)写出反应③的化学方程式:________________________________。
(5)满足下列条件的F的同分异构体有________种(包含立体异构)。
ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应;
ⅱ.苯环上仅有2个取代基;
ⅲ.含有—NH2。
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为____________。
答案 (1)甲苯 羟基、氨基
(2)酸性高锰酸钾溶液 C10H15NO
(3)取代反应
(5)24
解析
(5)F的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基,苯环上仅有2个取代基,则另一个取代基为—C3H8N(含有—NH2),则F的同分异构体的取代基有以下几种情况(每种均有邻、间、对三种位置关系):(*表示手性碳原子),根据已知信息,含有手性碳原子的有机物存在两种立体异构,则符合条件的同分异构体共有8×3=24种。
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