内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键
学习目标
核心素养
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醚键、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氨基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。
3.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。
1.宏观辨识与微观探析:能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些性质。
2.证据推理与模型认知:了解碳原子之间的连接方式,能根据碳骨架和官能团对有机物进行分类。
[对应学生用书第1页]
一、有机化合物的分类方法
按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种分类方法,一是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类,二是依据有机化合物分子中的官能团来分类。
1.依据碳骨架分类
(1)
(2)相关概念辨析
①不含苯环的碳环化合物,都是脂环化合物。
②含一个或多个苯环的化合物,都是芳香族化合物。
③环状化合物还包括杂环化合物,即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氧原子(如呋喃)、氮原子、硫原子等。
④链状烃通常又称脂肪烃。
2.依据官能团分类
(1)烃的衍生物及官能团的概念
①烃的衍生物:烃分子中的氢原子可以被其他原子或原子团所取代,得到烃的衍生物。
②官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团。
(2)有机化合物的主要类别、官能团及代表物
有机化合
物类别
官能团
代表物
名称
结构简式
名称
结构简式
烃
烷烃
——
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
CH2=CH2
炔烃
碳碳三键
乙炔
芳香烃
——
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
羧
酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
1.判断对错,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)是链状化合物。 (√)
(2)甲烷和乙烯均为脂肪烃。 (√)
(3)是芳香族化合物。 (×)
(4)是脂环化合物。 (√)
2.下列官能团的名称和写法都正确的是 ( )
A.羟基(OH-)
B.碳碳双键()
C.醛基(-COH)
D.酰胺基()
答案 D
二、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
①形成:氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键。
②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)
①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个 C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
2.共价键的极性与有机反应
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(1)实例分析
①乙醇、水分别与钠反应的比较
实验操作
现象
都有气泡产生,乙醇与钠的反应的剧烈程度小于水与钠的反应
化学方程式
2Na+2H2O2NaOH+H2↑
实验结论
乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂,因此乙醇能与钠反应;乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱,因此乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈
②乙醇与氢溴酸的反应
由于羟基中氧原子的电负性较大