内容正文:
第2课时 确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构
学习目标
核心素养
1.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,能确定有机化合物分子式,并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。
1.宏观辨识与微观探析:通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
2.证据推理与模型认知:从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型,结合官能团的性质,推理出各类有机物的特性。
[对应学生用书第17页]
一、确定实验式——元素分析
1.实验式:有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,也称最简式。
2.元素分析
(1)定性分析——确定有机物的元素组成
用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后,一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。
(2)定量分析——确定有机物的实验式
①原理:元素定量分析的原理一般是将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,并通过测定无机物的质量,推算出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式。
②方法(李比希法)
[示例] 某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则:
a.氧的质量分数为34.7%。
b.C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1。
c.该未知物A的实验式为C2H6O。
1.(双选)某有机物在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,则该物质可能是 ( )
A.CH4 B.C2H4
C.C2H5OH D.CH3OH
答案 AD
二、确定分子式——质谱法
质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法。
1.原理
①质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。
②质谱图以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。如图为某有机化合物的质谱图:
2.相对分子质量确定
质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量。由此可确定上图该有机化合物的相对分子质量为46。
2.设H+的质荷比为1,某有机物样品的质荷比β如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,相对丰度与该离子的质量有关),则该有机物可能是 ( )
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
答案 B
三、确定分子结构——波谱分析
1.红外光谱
(1)原理:不同的化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
(2)作用:可获得有机化合物分子中所含有的化学键或官能团的信息。例如:分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰,可推知该分子的结构可表示为C2H5OH。
2.核磁共振氢谱
(1)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(2)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和相对数目。
(3)分析:吸收峰数目=氢原子的种类数,吸收峰面积比=氢原子个数比。如CH3CH2OH的核磁共振氢谱图中吸收峰面积比=3∶2∶1。
3.X射线衍射
(1)原理:X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
(2)应用:X射线衍射技术可用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。
3.判断对错,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别为和,通过质谱仪得出的信号完全相同。 (×)
(2)质谱图中相对丰度最大的数值为该有机物的相对分子质量。 (×)
(3)CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一组吸收峰。 (×)
(4)质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法、X射线衍射法均能获得有机物的分子结构信息。
(×)
[对应学生用书第19页]
要点 有机物分子式和结构式的确定
1.2.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水,该有机物的组成元素有哪些?
提示:该有机物中含C:×12 g·mol-1=1.2 g;含H:×2×1 g·mol-1=0.3 g;因2.3 g>(1.2 g+0.3 g),故该有机物中还含有氧元素。因此,该有机物是由C、H、O三种元素组成的。
2.分子式为C3H6O2的有机化合物,如果在NM