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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第2课时 确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构
学习目标 核心素养
1.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.通过测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,能确定有机化合物分子式,并能根据特征结构和现代物理技术确定物质结构。 1.宏观辨识与微观探析:通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定和探析有机物的分子组成、结构,揭示有机物结构的异同;能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
2.证据推理与模型认知:从官能团的鉴别,构建不同有机物的结构模型,结合官能团的性质,推理出各类有机物的特性。
第2课时 确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构
[对应学生用书第17页]
一、确定实验式--元素分析
1.实验式:有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,也称 最简式 。
2.元素分析
(1)定性分析--确定有机物的元素组成
用化学方法鉴定有机物的元素组成。如燃烧后,一般C生成 CO2 、H生成 H2O 、Cl生成 HCl 。
最简式
CO2
H2O
HCl
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(2)定量分析--确定有机物的实验式
①原理:元素定量分析的原理一般是将一定量的有机化合物 燃烧 ,转化为简单的无机物,并通过测定无机物的 质量 ,推算出该有机化合物所含各元素的 质量分数 ,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式。
燃烧
质量
质量分
数
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②方法(李比希法)
第2课时 确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构
[示例] 某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则:
a.氧的质量分数为 34.7% 。
b.C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)= 2∶6∶1 。
c.该未知物A的实验式为 C2H6O 。
34.7%
2∶6∶1
C2H6O
第2课时 确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构
1.(双选)某有机物在空气中完全燃烧时,生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1,则该物质可能是 ( )
A.CH4 B.C2H4
C.C2H5OH D.CH3OH
答案 AD
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二、确定分子式--质谱法
质谱法是快速、精确测定 相对分子质量 的重要方法。
1.原理
①质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带 正电荷 的分子离子和碎片离子等。这些离子因 质量 不同、 电荷 不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的 相对质量 与 电荷数 的比值,即质荷比。
相对分子质量
正电荷
质量
电荷
相对质量
电荷数
第2课时 确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构
②质谱图以质荷比为横坐标,以各类离子的 相对丰度 为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。如图为某有机化合物的质谱图:
相对丰度
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2.相对分子质量确定
质谱图中 最右侧 的分子离子峰的质荷比 最大值 表示样品中分子的相对分子质量。由此可确定如图该有机化合物的相对分子质量为 46 。
最右侧
最大值
46
第2课时 确定有机化合物的实验式、分子式与分子结构
2.设H+的质荷比为1,某有机物样品的质荷比β如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,相对丰度与该离子的质量有关),则该有机物可能是 ( )
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
答案 B
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三、确定分子结构--波谱分析
1.红外光谱
(1)原理:不同的化学键或官能团的 吸收频率 不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
(2)作用:可获得有机化合物分子中所含有的 化学键 或 官能团 的信息。例如:分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O-H、C-H和C-O的吸收峰,可推知该分子的结构可表示为 C2H5OH 。
吸收频率
化学键
官能团
C2H5OH
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2.核磁共振氢谱
(1)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与 氢原子数 成正比。
(2)作用:测定有机物分子中氢原子的 类型和相对数目 。