考点09 芳香烃的来源与应用 -2022-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（苏教版2019选择性必修3）

考点09 芳香烃的来源与应用 【核心考点梳理】 ( 分馏 ) ( 干馏 )芳香烃的来源与应用 1．来源：（1）煤 煤焦油 芳香烃 （2）石油化工 催化重整、裂化 在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯 2．苯的同系物 （1）概念： ( CH 3 CH 3 )苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷烃基代替而得到的。 常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 乙苯 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）性质 ①氧化反应：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为羧基 ( C－OH O ) ( C－H ) ( 氧化 ) 均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 ②取代反应： ③加成反应：甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H2。 （3）乙苯的制备 ( 催化剂 △ ) ( CH 2 CH 3 ) ＋ CH2＝CH2 以前采用无水AlCl3＋浓盐酸做催化剂，污染较大而且成本较高。现在采用分子筛固体酸作催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀且可完全再生。 3． ( 联苯 CH 2 )稠环芳烃 ( 联苯 ) ( 萘 ) ( 蒽 ) 【典型例题】例1．(2022安徽合肥高二检测)下列说法正确的是(　　) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 例2．(2022北京高二月考)甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代,若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,可以得到的分子的结构简式如图,对该分子的描述,不正确的是(　　) A.分子式为C25H20 B.所有的碳原子不可能都在同一平面上 C.所有原子一定在同一平面上 D.此物质属于芳香烃类物质 例3．（2022·江苏·滨海县五汛中学高二期中）根据下列各物质的特点回答相关问题。 　　 　　 (1)邻二甲苯的结构简式为　　　　(填序号,从A~E中选择)。  (2)A、B、C之间的关系为　　　　(填序号)。  a.同位素 b.同系物 c.同分异构体 d.同素异形体 (3)请设计一个简单实验来检验A与D,简述实验操作过程:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)有机化合物同分异构体的熔、沸点高低规律是“结构越对称,熔、沸点越低”,根据这条规律,判断C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序:　　　　　　(填序号)。  【核心归纳】 1．苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图 【必备知识基础练】 1．（2022春·宁夏银川·高二银川唐徕回民中学校考期中）异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是 A．异丙苯是苯的同系物 B．在一定条件下能与氢气发生加成反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种 2．（2022秋·重庆·高二统考期末）“苯宝宝”表情包如下图所示。下列有关苯及苯的衍生物的说法正确的是 A．乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．“苯宝宝多虑(氯)了”可溶于水 C．苯分子中存在碳碳单键和碳碳双键 D．苯能与溴水在FeBr3催化下发生取代反应 3．（2022秋·山东淄博·高二统考期末）工业上用甲苯生产对甲苯酚的过程如下。下列说法错误的是 A．①②均为取代反应 B．反应