内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
高二化学
新人教化学选择性必修3《有机化学基础》
【情境引入】乙炔的发现
1836年,英国著名化学家戴维·汉弗莱的堂弟,爱尔兰港口城市科克皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾过程中,将残渣(碳化钾)投进水中,产生一种气体,发生爆炸,分析确定这一气体的化学组成是C、H(当时采用碳的原子量等于6计算),称它为“一种新的氢的二碳化物”。这是因为早在1825年他的同国化学家法拉第从加压的蒸馏鲸鱼油获得的气体(供当时欧洲人照明用)中也获得一种碳和氢的化合物,分析测定它的化学组成是C、H,命名它为“氢的二碳化物”。实际上法拉第发现的是苯,戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。
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乙炔
乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃
乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
【任务一】乙炔的结构
相邻两个键之间的键角约为_____
碳原子与碳原子之间以_____________________相连接
分子的空间构型为________________
中心碳原子的采取_____杂化
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【性质预测】根据乙炔的分子结构,乙炔应该具有怎样的化学性质?
(类比乙烯)
【任务二】乙炔的化学性质
【思考】乙炔的实验室制法要注意什么?
【任务二】乙炔的化学性质
乙炔的实验室制法
(1)试剂: 和水。
(2)反应原理: 。
(3)收集方法: 法
排水
电石(CaC2)
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载
饱和氯化钠溶液
电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率
【任务二】乙炔的化学性质
乙炔的性质检验
电石(主要是CaC2,还含有 CaS、Ca3P2等)
(3)杂质气体为:__________
除杂试剂为:____________________
H2S
CuSO4溶液
或NaOH溶液
H2S具有还原性,也能使高锰酸钾溶液褪色。
写出用足量的CuSO4溶液或NaOH溶液除去H2S的离子方程式。
CuSO4+H2S==CuS↓+H2SO4
NaOH+H2S==Na2S+H2O
乙炔的性质检验
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈,放热,有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
产生明亮的火焰,有黑烟
①使酸性KMnO4溶液褪色
1、乙炔的氧化反应
②可燃性
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
2C2H2+5O2 → 4CO2↑+2H2O
点燃
(现象:火焰明亮,伴有浓烟)
【任务二】乙炔的化学性质
2、乙炔的加成反应
乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔能与溴发生加成反应
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
【任务二】乙炔的化学性质
3、乙炔的加成反应
CH≡CH+H2
催化剂
△
CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
(少量氢气)
(足量氢气)
催化剂
△
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
与氯化氢反应
CH≡CH+H2O
催化剂
△
CH3CHO
与水反应
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)
【任务二】乙炔的化学性质
3、乙炔的加聚反应
催化剂
nH—C≡C—H [ CH=CH ]n
导电高分子材料
聚乙炔
【任务二】乙炔的化学性质
炔烃的结构和性质与乙炔的相似
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
【任务三】炔烃的化学性质
分子通式:CnH2n-2
化学性质
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C=C ]n
X
Y
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
思考与讨论
CH≡C(CH2)2CH3
(2)请写出1丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。
CH3—CH2—CH2CH3
CH≡C—CH2CH3+2H2
催化剂
△
(3)某炔烃通过催化加氢反应得