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第三章 第2节有机化合物结构确定 1 学会蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理,根据有机物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。 学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法,建立确定有机物分子式的思维模型。 学习目标 1 2 2 一 提纯有机化合物的方法 3 从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有 ,需要通过 、_后才能进行结构测定,常见的分离、提纯有机化合物的方法有 、_和 等。 杂质 分离 提纯 蒸馏 重结晶 萃取 液 少量杂质 热稳定性 沸点 大于 ①分离对象:多组分可溶性固体混合物; ②分离原理: 各组分的溶解度随温度变化不同。 KNO3的制取方法: 海水中有丰富的KCl,自然界有NaNO3,KNO3是制造火药的原料之一,自然界含量较少。 KCl+NaNO3=KNO3+NaCl,该反应不能发生(?)。用KCl和NaNO3配制成浓溶液,可以看作KNO3、NaCl的溶液,利用重结晶法分离得到KNO3。 硼酸 氯化钾 氯化钠 60 70 50 10 20 30 40 80 90 100 110 180 170 160 150 140 130 120 190 200 50 10 20 30 40 0 90 60 70 80 温度/℃ /g 溶解度 硝酸铵 硝酸钠 硝酸钾 100 NaCl和KNO3的混合物,NaCl含量较多时可以用上述方法。依据二者的溶解度曲线,简述重结晶分离的操作过程和原理? 低温下配成饱和溶液→加热蒸发溶剂→析出NaCl晶体→高温下趁热过滤得到NaCl晶体→母液降温析出晶体(KNO3)→再重结晶。 ①加热蒸发溶剂时,先结晶出来的是: 温度对溶解度影响小的物质。 ②降低温度时,先结晶出来的是温度对溶解度影响大的物质。 NaCl和KNO3的混合物,NaCl含量较少时可以用上述方法。简述重结晶的操作过程和原理? 结晶又可分为蒸发结晶和蒸发浓缩结晶。 KNO3中混有NaCl:采用降温结晶得纯净的KNO3。 NaCl中混有KNO3:采用蒸发溶剂法得纯净NaCl。 蒸发结晶:当蒸发皿中剩余少量水时,停止加热,利用余热使水蒸干(教材原型:食盐水的蒸发结晶)。 蒸发结晶:主要用于分离一种可溶性固体溶质和水形 成的混合物。 蒸发浓缩结晶:当蒸发皿中出现少量固体时,停止加热。 (教材原型:从草木灰中提取钾盐)。 蒸发浓缩结晶: 主要用于从溶液中析出结晶水合物;或多种可溶性组分的溶液,得到含量较多的一个组分。 例如:把硫酸铜溶液经 蒸发浓缩 、 冷却结晶 、 过滤 、 洗涤 、 干燥 多步操作得到CuSO4·5H2O晶体。 沉淀的洗涤: 由于晶体的各向异性,晶体的各个面上所带电荷不同,在溶液中 生成的沉淀(微晶体)容易吸附溶液中的阴离子或阳离子。所以要得 到纯净的沉淀,过滤完毕,沉淀要进行洗涤。不然实验产生误差。 在溶液中生成的沉淀表面吸附溶液中的杂质离子(简单原因) 过滤后沉淀要用蒸馏水洗涤。(用什么洗涤?) 沉淀洗涤的方法:向漏斗里加水,刚好没过沉淀物,滤出,重复 操作两次。 沉淀洗涤的原则:用蒸馏水少量多次进行洗涤 注: 沉淀的洗涤是化学实验的基本操作。 3.萃取是 有机化合物的常用方法。 类型 液—液萃取:利用待分离组分在两种 的溶剂中的_不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物 固—液萃取:用 从 物质中 出待分离组分的过程 富集 互不相溶 溶解性 溶剂 固体 溶解 萃取剂 对萃取剂的要求: ①萃取剂与原溶剂 ; ②溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度; ③萃取剂与原溶液中的成分不反应 常用萃取剂: 、 、 等 萃取剂与有机 化合物的分离 (1) 法 (2) 法 互不相溶 远大于 乙醚 石油醚 二氯甲烷 蒸馏 反萃取 正误判断 (1)能用分液的方法分离植物油和水的混合物( ) (2)Br2、I2在水中的溶解度较小,但易溶于有机溶剂,故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2( ) (3)利用蒸馏法分离液态有机物时,温度计可以插入液面以下( ) (4)在蒸馏实验中,发现忘记加沸石,应立即停止实验,马上加入( ) (5)重结晶要求杂质的溶解度比被提纯的物质小才能进行分离( ) (6)常用重结晶法提纯苯甲酸( ) √ × × × × √ 应用体验 现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下图是分离操作步骤流程图。 已知各物质的沸点: 乙酸乙酯 77.1 ℃ 乙醇 78.5 ℃ 乙酸 118 ℃ 请回答下列问题: (1)试剂(a)为_,试剂(b)为_。 (2)图中的分离方法分别是①为_;②为_;③为_。 (3)写出下列对应有机物的化学式: A_、B_、C_、 D_、E_。 饱和Na2CO3溶液 硫酸 分液 蒸馏 蒸馏 CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、