内容正文:
有机分子中原子的共面、共线问题
化学讲师 汪老师 朱老师
结构特点 空间构型
甲烷 键角109°28′,任意三个原子共平面,
所有原子不可能共平面,单键可旋转 正四面体
乙烯 键角约120°,6个原子共平面,
双键不能旋转 平面三角
乙炔 键角180°,4个原子在同一直线上,
三键不能旋转 直线型
苯 键角120°,12个原子共平面 平面正六边形
2.判断有机分子中原子共面、共线原理
(1)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。如:(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2,其结构简式也可写成:
该分子中至少6个碳原子(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合)、最多有10碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合)。
(3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。
(4)展开空间构型法:如CH3CH=CH—C≡CH,可以将该分子展开为:
(1)任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。
(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2=CH2 、
3.共线、共面分析基本规律
二、考点突破
【例1】
某分子具有如下结构:C6H5—CO—C≡C—CH3,试回答下列问题:
【例2】
有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A.CH2=CH—CN B.CH2=CH—CH=CH2
C.C6H5CH=CH2 D.CH2=C (CH3)—CH =CH2
【解析】
【例3】
下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是( BC )
【归纳总结】
(1)以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。
(2)若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以
【例4】
烯烃在合适催化剂作用下可以双键断裂、两端基因重新组合成新烯烃。
三、考点指津
在解决有机化合物分子中共直线共平面问题的时候,特别注意题目的隐含条件和特殊规定,例如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”