第1篇 专题5 微主题9 有机推断与合成-(课件)【南方凤凰台】2023学年高考复习化学二轮提优导学案 江苏

第一篇 高考专题 专题五　有机推断与合成 微主题9　有机推断与合成 高考总复习 一轮复习导学案 · 数学（提高版） 二轮提优导学案·化学 1 南方凤凰台·二轮提优导学案·化学 纲举目张 2 高考回眸 考向1　有机物的结构与性质 1. (2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是( 　　) A. X与 互为顺反异构体 B. X能使溴的CCl4溶液褪色 C. X与HBr反应有副产物 生成 D. Z分子中含有2个手性碳原子 D 高考回眸 2. (2021·江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是( 　　) A. 1 mol X中含有2 mol碳氧π键 B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 D 高考回眸 3. (双选)(2020·江苏卷)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( ) A. X分子中不含手性碳原子 B. Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C. Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D. X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇 CD 高考回眸 考向2　有机推断与合成 4. (2022·江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： 高考回眸 (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。 (2)B→C的反应类型为____________。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：     ________________________。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 sp2和sp3 取代反应 高考回眸 (4) F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为____________________。 (5) 已知： (R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)； 高考回眸 高考回眸 高考回眸 羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则可写出 高考回眸 高考回眸 5. (2021·江苏卷)F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图： 高考回眸 (1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是______。 (2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：     ______________________________________________。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1。 ②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。 (3)A＋B→C的反应需经历A＋B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为____________。 7 消去反应 高考回眸 (4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为     __________________________。 (5)写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 高考回眸 【答案】 高考回眸 【解析】(1)采取sp2杂化的碳原子价层电子对数为3，A分子中苯环上碳原子、醛基中碳原子采取sp2杂化，甲基中碳原子采取sp3杂化，故采取sp2杂化的碳原子数目是7。(2)B的一种同分异构体分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶ 1，说明存在对称结构，且苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，4个取代基 为—NH2、—CHO、2个—OH，符合条件的同分异构体为 。 (3)中间体X