第12讲 有机合成-【帮课堂】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（人教2019选择性必修3）

( 第 12 讲 有机合成 ) ( 考点 导航 ) ( 知识精讲 ) 知识点一：一、有机合成的过程 1．有机合成指使用相对简单易得的原料，通过________来构建碳骨架和引入官能团，合成具有________和____的目标分子。 2．有机合成的任务包括目标化合物________的构建和______的引入与转化。 3．官能团的引入和转化： (1)引入碳碳双键的方法。 A．______________；B.______________； C.________________________________________________________________________。 (2)引入卤素原子的方法。 A．______________；B.______________； C.________________________________________________________________________。 (3)引入羟基的方法。 A．__________________；B.________________；C.酯的水解；D.______________。 4．有机合成过程示意图 【即学即练1】 1．有机合成反应需要考虑“原子经济性”，也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。已知RCHO+R′CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为 A．加成→氧化→加成 B．加成→氧化→取代 C．加成→氧化→消去 D．加成→加成→氧化 2．由2-溴丙烷为原料制取2-羟基丙酸，合适的合成路线经过的反应为 A．取代——水解——氧化——还原 B．消去——加成——取代——氧化——取代 C．消去——加成——取代——氧化——还原 D．水解——消去——加成——取代——氧化——还原 3．有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是 A．烷烃在光照条件下与氯气反应 B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应 C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应 D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应 知识点二： 二、逆合成分析法 1．将__________倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同________反应可以得到__________，而这个中间体，又可由上一步的中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的________和______________，称为逆合成分析法。 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到____和__________，说明目标化合物可由________________________通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇前一步的中间体是1,2­二氯乙烷；1,2­二氯乙烷可通过______的加成反应而得到： ______________⇒____________ (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下： a．________________________________________________________________________ b．________________________________________________________________________ c．________________________________________________________________________ e．________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 3．逆合成分析法的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的______。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、______、易得和廉价的。 【即学即练2】 1．下面是逆合成分析法中的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线：③观察目标分子的结构。正确的顺序为 A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③ 2．1，4-二氧杂环己烷(又称1，4-二氧六环或1，4-二恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。(提示：参考乙醇分子间