1.2 研究有机化合物的一般方法-2022-2023学年高二化学同步素养目标精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法 榆次一中 李金虎 【学习目标】 1．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 2．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 【素养目标】 1．通过研究有机化合物的一般步骤和方法，培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。 2．通过体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐，培养学生“科学研究与创新意识”的学科素养。 3．感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程，培养学生“科学态度与社会责任”的学科素养。 必备知识与关键能力 知识点一：研究有机化合物的一般步骤和方法 知识点二：分离提纯有机化合物常用的方法 1．蒸馏 (1)定义： 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。 (2)装置： (3)注意事项: ①仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； ②不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； ③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干； ④需使用沸石（防止暴沸） ； ⑤冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）； ⑥温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度； 2．重结晶 (1)定义： 重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。 (2)重结晶常见的类型 ①冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 ②蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 ③重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。 (3)要求： ①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。 3．萃取分液 (1)常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 (2)萃取分类 ①液—液萃取 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取： 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (3)注意事项： ①萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。 ②检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。 ③萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。 ④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。  典例1．下列说法不正确的是(　　) A．蒸馏是分离，提纯液态有机物的常用方法 B．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂 C．萃取包括液—液萃取和固—液萃取 D．研究有机物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯 【答案】D 【解析】研究有机物的基本步骤首先应该是分离、提纯，然后再进行元素定量分析，所以D不正确。 典例2．下列操作中选择的仪器正确的是(　　) ①分离汽油和氯化钠溶液  ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰混合物  ④从食盐水中提取溶质 A．①—丁，②—丙，③—甲，④—乙      B．①—乙，②—丙，③—甲，④—丁 C．①—丁，②—丙，③—乙，④—甲      D．①—丙，②—乙，③—丁，④—甲 【答案】A 【解析】①汽油和氯化钠溶液互不相溶，可以直接分液分离；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水需要通过 蒸馏的方法；③二氧化锰不溶于水，氯化钾溶于水，所以通过过滤分离混合物；④从食盐水中提取溶质需 要蒸发结晶。 知识点三：确定实验式——元素分析 1．元素定量分析：将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，并进行定量测定，通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。 2．元素定量分析——李比希法 (1)用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳。 (2)根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。 典例1．将有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O。将12 g该有机化合物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重1