内容正文:
第一章 第一节 有机化合物的结构特点
榆次一中 李金虎
【学习目标】
1.能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
2.能认识有机化合物中共价键的类型,了解共价键的极性和有机反应的关系。
3.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。
【素养目标】
1.通过辨识有机化合物的官能团,有机化合物的共价键类型与有机反应的关系,培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。
2.通过掌握书写有机化合物同分异构体的方法,培养学生“证据推理与模型认知”的学科素养。
必备知识与关键能力
知识点一:有机化合物的分类方法
1.依据元素组成分类
有机化合物
2.依据碳骨架分类
3.依据官能团分类
(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别与其官能团
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
—
甲烷 CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯 H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔 HC≡CH
卤代烃
(碳卤键)
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇 CH3CH2OH
酚
醚
(醚键)
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛 CH3CHO
酮
(酮羰基)
丙酮 CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸 CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
甲胺 CH3NH2
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺
典例1.下列8种有机物:①CH2CH2 ② ③CH3OH ④CH3Cl ⑤CCl4 ⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH,按官能团的不同可分为( )
A.4类 B.5类 C.6类 D.8类
【答案】C
【解析】解此类题如果不能将官能团进行正确分类,很可能导致错选。由分析可知①属于烯烃;②属于酚;③属于醇;④⑤属于卤代烃;⑥⑦属于酯;⑧属于羧酸。
【易错诊断】本题考查有机物所属类别,需注意:①含有羟基官能团的有机物不一定属于同一类,还要考虑它所连接的碳原子是链烃上的碳原子还是苯环上的碳原子;②一氯甲烷和四氯化碳虽然所含官能团(氯原子)的个数不同,但因其为相同的官能团,故应该归为一类,前者叫一卤代物,后者叫多卤代物。
【点拨】官能团与有机物的关系
(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如芳香醇和酚官能团相同,但类别不同。
①醇:羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如、、等。
②酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如等。
(2)碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。
(3)同一种烃的衍生物可以含有多个官能团,它们可以相同也可以不同,不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性。
典例2.维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键 D.均为芳香化合物
【答案】C
【解析】分析两种物质的结构,可以看出:两种物质分子中均含有碳碳双键;而酯基存在于维生素C的结构中,丁香油酚不含酯基;维生素C中的羟基均为醇羟基,而丁香油酚的羟基与苯环直接相连为酚羟基;
芳香化合物应含有苯环,维生素C中不含苯环,不属于芳香化合物。故A、B、D三项均不正确。
【点拨】常见官能团考查中的误区
误区一 烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团)
烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键,碳碳单键相对比较稳定,不易断裂,不能决定烷烃的化学性质,故碳碳单键不是官能团,即烷烃分子中不存在官能团。
误区二 混淆酚和醇
观察结构时,酚应具备以下特点:存在苯环而非简单的六元环;存在羟基,羟基与苯环中的碳原子直接相连。除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇,如、、、CH3CH2CH2OH等都是醇。
误区三 醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分
醛基的结构式是,结构简式是 —CHO,不能错误地表示为 —COH;羰基(酮基)的结构式是,结构简式是 —CO—,两端均有短线;羧基的结构式是,结构简式是 —COOH。
知识点二:有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
有机化合物的共