1.2.2 确定有机化合物的分子式和分子结构-【爱上化学课】2022-2023学年高二化学系列教学课件（人教版选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 确定有机化合物实验式、分子式、分子结构 高二化学 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 研究有机化合物的基本步骤： 蒸馏、 萃取、 重结晶等 ? ? 元素分析 ? 2 【学习任务一】元素分析 （1） 定性分析： 主要分析有机物的组成元素 方法：燃烧法 C ---- CO2 H-----H2O 【思考】元素分析的思路应该是怎样的？ （2） 定量分析： 测定有机物分子各元素原子的质量分数 李比希法 H2O CO2 阅读教材P15第1、2自然段 元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式） m m(C)或ω(C) m(H)或ω(H) 若m(C)+m(H)=m(有机物)，则该有机物只含有C、H元素； 若m(C)+m(H)<m(有机物)，则该有机物还含有O元素； 或ω(O)=100%-ω(C)-ω(H) m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H) m(H2O) m(CO2) 【学习评价一】 N(C)：N(H)：N(O)＝n(C)：n(H)：n(O) 因此，该有机物的最简式（实验式）为CH2O =1 : 2：1 最简式（实验式）：表示各元素原子个数的最简整数比的式子 最简式（实验式） 分子式 ？ 相对分子质量 【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。 （2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： 【解】 （1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数： ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7% N(C)：N(H)：N(O)＝ 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 ： ： ＝2：6：1 【答】该未知物A的实验式为C2H6O。 已知各元素的质量分数，如何求实验式？ n(C)：n(H)：n(O) 【学习任务二】确定实验式 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 现代化的元素分析仪 李比希燃烧分析法 元素定量分析 实验式 各组成原子的最简整数比 分子式 其中最精确、快捷的方法 相对分子质量 质谱法 质谱仪 【学习任务三】确定分子式 质谱法：质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。 未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。 【学习任务三】确定分子式 已知某有机物的实验式为C4H10O，下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子式为________ 【学习评价二】 符合分子式为C2H6O的可能的结构有哪些？请你写出他们的结构式。 质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。 H—C—O—C—H H 二甲醚 H H H H—C—C—O—H H 乙醇 H H H 1.红外光谱 应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 原理： 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。 【学习任务四】确定分子结构 从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。 未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图 H—C—O—C—H H 二甲醚 H H H H—C—C—O—H H 乙醇 H H H 1.红外光谱 2.核磁共振氢谱 具有不同的化学位移（用δ表示）， 而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 氢原子核具有磁性 电磁波照射 含氢元素的化合物 氢核会吸收特定频率电磁波的能量 产生 核磁共振现象 用核磁共振仪可以记录有关信号 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同 相应的信号在谱图中出现的位置也不同 有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息 【学习任务四】确定分子