内容正文:
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第一章·
有机化合物的结构特点
与研究方法
第一节
有机化合物的结构特点
你知道吗
在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。
例如:乙烷不能发生加成反应,乙烯含有碳碳双键,能发生加成反应,二者碳碳共价键的类型有什么不同呢?
学习
目标
第2课时
有机化合物中的共价键
PART
01
PART
02
认识有机化合物分子中共价键的类型。
了解共价键极性及其与有机反应的关系。
知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
S-S σ键
S-P σ键
P-P σ键
“头碰头”
共价键可形成两种键型:
特征:轴对称,强度较大,组成的两个原子可以围绕键轴旋转。
思考交流
1.共价键根据重叠方式不同如何分类?碳形成的是哪类共价键?
σ键
“肩并肩”
π键
P
P
p-pπ键
特征:镜面对称,不如σ键牢固易断裂,不能旋转。
单键为σ键,双键为1个σ键1个π键,三键为1个σ键2个π键。
2.根据甲烷分子的结构,CH4的空间构型是?杂化轨道为?键角为多少?如何证明甲烷是正四面体而不是平面结构?
分子式 电子式 结构式 空间结构
CH4
球棍摸型 比例模型
正四面体
H
..
H C H
H
..
..
..
H-C-H
H
H
109°28′
那么,共价键的空间构型由哪些因素决定呢?
甲烷的二氯代物只有一种,证明甲烷是正四面体而不是平面结构。
有机分子 CH4
CH2=CH2
CH≡CH
C6H6
碳原子轨道杂化方式 SP3 SP2
SP
SP2
分子形状
特点 正四面体 平面 直线 平面
几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式
学习任务1 探究有机化合物中的共价键
1、共价键的类型
有机化合物的共价键有两种基本类型:σ键和π键
(1)σ键
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键(如右图所示)。
通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
甲烷分子中的σ键
“头碰头”重叠成键
(2)π键
在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键(如右图所示)。
π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
σ键
π键
乙烯分子中
的σ键和π键
“肩并肩”重叠成键
思考:乙炔分子中的共价键有什么特点?
乙炔分子中的σ键
乙炔分子中的π键
乙炔分子中,两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化轨道进行重叠,形成2个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道受空间伸展方向的限制,以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键(如上图所示)。
乙炔分子的碳碳三键中,一个是 σ键,两个是π键。
乙烯和乙炔的化学性质活泼的原因是因为分子中有π键。
1.为什么乙烯是平面型分子,乙烯所有原子一定共平面吗?
σ键
π键
乙烯分子中
的σ键和π键
π键不能绕轴旋转
2.烯烃在发生加成反应时,断裂的是σ键还是π键?
CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br
断裂的是π键,烯烃在发生加成、加聚反应时,都是π键断裂,比较牢固的σ键保留。
共价键类型与反应类型密切相关。
例如,甲烷分子中含有C—H σ键,能发生取代反应;
乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,它们都能发生加成反应。
解题通法
归纳拓展
有机物的空间构型及化学性质
1.只要是饱和的碳原子(形成四个单键),其四个键形成的就是空间四面体结构,若与碳原子成键的四个原子相同,则为正四面体结构。
3.一般形成4个单键的碳原子为饱和碳原子,否则为不饱和碳原子,而有σ键的易发生取代反应,有π键的易发生加成反应。
109º28′
109º28′
直线型,键角1800
平面型,键角120°
120º
180º
四面体,键角120°
【例1】写出丙烯与溴单质、乙醇催化氧化反应的化学方程式,分析反应前后有机化合物官能团与化学键的变化。
CH2=CH—CH3+Br2
CH2—CH—CH3
Br
Br
碳碳双键(含有π键)