1.1.3 有机化合物的同分异构现象-【爱上化学课】2022-2023学年高二化学系列教学课件（人教版选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 有机化合物的同分异构现象 高二化学 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 【思考与讨论】 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。 异戊烷 正戊烷 新戊烷 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH3 分子式相同，化学性质相似 碳架异构 CH3 C(CH3)2 CH3 物理性质不同，支链越多，沸点越低 2 同分异构体 1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式 ，但具有不同结构的现象 2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物 有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多 同分异构现象 构造异构 立体异构 顺反异构 对映异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 3、同分异构现象的类别 教材p5 表1-2 3 《金版》P11 【活动】阅读教材p5 表1-2，总结同分异构体的书写 5 书写方法 【尝试应用】1.写出C6H14的所有同分异构体的结构简式 碳链缩短法： 主链先长后短，支链由整到散，支链的位置由心到边 同分异构体的书写——烷烃的同分异构体 碳链异构 【尝试应用】2.书写C4H8烯烃的同分异构体 C-C-C-C C-C-C C 碳链异构 方法点拨：先考虑碳链异构，再考虑位置异构，位置异构可使用插入法（一般是针对烯烃、炔烃、酯、醚、酮等） 同分异构体的书写——烯烃的同分异构体 位置异构 C=C-C-C C- C = C-C C=C-C C CH3- CH = CH-CH3 CH3- CH = CH-CH3 CH2=C-CH3 CH3 先长后短 由心到边 【尝试应用3】写出分子式为C4H10O属于醇的同分异构体 同分异构体的书写——醇的同分异构体 定碳骨架 补齐氢原子 挪官能团 方法：先定官能团种类 再排碳骨架 最后定官能团位置 先长后短 由心到边 8 【尝试应用4】书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体 方法：二元取代物考虑定一移一（以此类推，三元取代物可以考虑定二移一） 同分异构体的书写——苯环上的取代 9 【拓展延伸】烃的一元取代物的种类 CH3CH2CH2CH3中一个氢原子被氯原子取代,得到的产物有几种?写出其结构简式。 8.下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是 (　　) A.CH3CH2CH2CH3 B. C. D. 《金版》P12 ①同一碳原子上的氢原子等效； ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效； 等效氢的判断 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 ③处于镜面对称位置上的氢原子等效 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① b b b b a a a a 有几种等效氢就有几种一元代物 【拓展延伸】烃的一元取代物的种类 进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 D 画对称轴，判断等效氢的种类 【学习评价】 《金版》P13 快速判断下列物质的同分异构体的数目。 丁醇有 种同分异构体 戊醛有 种同分异构体 戊酸有 种同分异构体。 4 4 4 【方法导引】上述三种物质的同分异构体，其实都是C4H10中的一个氢被羟基、醛基、羧基等取代的情况，所以只要分析C4H10的一元取代物（等效氢）为多少种，就可以得出正确结论，此类方法叫做基元法，本质上就是对所学过知识的高度概括，从而得出二次结论，并利用二次结论快速解题。 【学习评价】 14 【学习评价3】已知乙烷的二氯代物有2种同分异构体，则其四氯代物的同分异构体数目为 A.1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 B 【学习评价4】已知化学式为C12H12的物质的结构简式如下， 苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断 苯环上的四溴代物的异构体数目有 A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 CH3 CH3 A C2H4Cl2有2种同分异构体， C2Cl4H2同分异构体也有2种（将未取代的氢与取代基交换）----结构出发，才能抓住本质！ 16 $