1.1.2 有机化合物中的共价键-【爱上化学课】2022-2023学年高二化学系列教学课件（人教版选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键 高二化学 新人教化学选择性必修3《有机化学基础》 【温故知新】 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。你还记得共价键可以怎样分类吗？ 【思考与讨论】请同学们从以上三个分类角度分析甲烷、乙烯的化学键类型。 2 共价键 极性键 非极性键 共价键 单键 双键 三键 共价键 σ键 π键 一、有机化合物中的共价键 1、甲烷 极性键 4个碳氢单键 4个σ键 sp3杂化 正四面体 甲烷分子中的σ键 碳原子的4个sp3杂化轨道与4个氢原子的s轨道以“头碰头”的形式重叠形成。 如何形成？ 2、乙烯 含极性键 和 非极性键 4个碳碳单键 1个碳碳双键 5个σ键 1个π键 sp2杂化 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 如何形成？ 两个碳原子以sp2杂化轨道与氢原子及另一个碳原子的s轨道以“头碰头”的形式重叠形成σ键；未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成π键。 一、认识有机化合物中的共价键 【思考与交流】分析乙炔中的化学键类型，并从化学键的角度解释甲烷、乙烯、乙炔在性质上的差异性。 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。 （1）一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 （3）共价键类型与反应类型密切相关 （2）π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过σ键连接的原子或原子团可以绕键轴旋转，通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 【小结】有机化合物中的共价键 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 二、共价键的极性与有机反应 【思考与交流】如何理解共价键的极性？共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？ 【实验探究】 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 二、共价键的极性与有机反应 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 二、共价键的极性与有机反应 1.为什么无水乙醇与钠能发生反应放出氢气？ 乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂 2.同样条件下，为什么无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？ 乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 由于乙醇分子中乙基（推电子基）的给电子效应，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。 【思考与交流】 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 【小结】键的极性对化学性质的影响 又如乙醇和氢溴酸的反应：碳氧键的极性较强 【拓展延伸】同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？ 乙酸 > 水 >乙醇 结论：乙酸分子中的H-O的极性 > 水中的H-O的极性 >乙醇中的H-O的极性 【解释】由于乙酸中羰基的吸电子效应，使其分子中H-O的极性比水中H-O的强，故乙酸具有弱酸性。 试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？ 【学习评价】 烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。 甲酸>乙酸>丙酸 【学习评价】 14 【学习评价】教材P11 7、写出丙烯与溴、乙醇催化氧化反应的方程式，分析前后有机化学物官能团与化学键的变化。 有机化合物的分类方法 依据碳骨架分类 依据官能团分类 有机化合物中的共价键 共价键的类型 共价键的极性与有机反应 σ键和π键 共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂 【课堂小结】 $