第一章 第二节 研究有机化合物的一般方法-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【新课程同步训练】学习手册（人教版）

学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 学 习 目 标 1． 知道研究有机化合物的一般方法和主要 步骤。 2． 掌握蒸馏、 萃取、 重结晶的原理和操作， 能用这些方法对有机化合物进行分离和提 纯。 3． 知道有机分子结构测定的物理方法， 能根 据仪器分析数据和谱图获取推测分子结构 的信息。 知 识 梳 理 知识点 1 蒸馏 所用仪器： 铁架台 （铁圈、 铁夹）、 酒 精灯、 石棉网、 蒸馏烧瓶、 温度计、 冷凝 管、 接收器 （尾接管、 锥形瓶） 等。 装置 如图： 【蒸馏的注意事项】 1. 注意仪器组装的顺序： 先下后上， 由左 至右。 2. 不得直接加热蒸馏烧瓶， 需垫石棉网。 3. 蒸馏烧瓶盛装的液体， 最多不超过容积的 2/3 ； 不得将全部溶液蒸干； 需使用碎瓷 片 （或沸石）， 防止液体暴沸。 4. 冷凝水水流方向必须下口进水， 上口出水。 5. 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐 平， 以测量馏出蒸气的温度。 第二节 研究有机化合物的一般方法 解析： 分子中 6 个亚甲基 （— CH 2 —） 是等 效， 第一个氯原子只有 1 种位置， 在一取代 产物上找对称轴， 如图： Cl ， 第二 个氯有图中 ▲★◆ 对应 3 个位置。 即有 3 种 同分异构体。 答案： C 点拨： 变式训练 4 下列物质一氯取代后的同分异构体数目 相同的一组是 （ ） ① H 3 C — C — C — CH 3 CH 3 — — CH 3 CH 3 — — CH 3 ② H 3 C — CH 2 CH — CH 3 H 3 C ③ —CH 3 ④ — CH 3 CH 3 ⑤ ⑥ A. ①⑤⑥ B. ②③ C. ④⑤ D. ③⑤ 变式训练答案 1. A ２. Ｂ ３. Ｃ ４. Ｂ 找对称轴 取代数 判断 等效 H 位 12 学 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 知识点 2 萃取 1. 用于从一种溶剂中提取富集溶质， 分为固液 萃取和液液萃取。 如用苯从大豆中萃取植物 油就是固液萃取， 而常见的用 CCl 4 从溴水中 萃取溴就是液液萃取。 2. 萃取时萃取剂的选择要遵循以下原则： （ 1 ） 萃取剂要与原溶剂互不相溶。 （ 2 ） 溶质在萃取剂中的溶解度要远大于原 溶剂。 （ 3 ） 萃取剂不与溶质和原溶剂发生反应。 3. 萃取时使用的主要仪器是分液漏斗。 萃取 操作与分液操作往往密不可分。 分液时应 注意上层液由上口倒出， 下层液由下口 放出。 知识点 3 重结晶 用于分离提纯溶解度不同的混合物。 是 将已知的晶体在高温蒸馏水中配制饱和溶 液 → 冷却结晶 → 过滤得晶体， 重复多次得到 纯净物的操作。 重结晶的首要工作是选择适当的溶剂， 要求该溶剂： （ 1 ） 杂质在此溶剂中的溶解 度很小或溶解度很大， 易于除去； （ 2 ） 被 提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温 度的影响较大。 注意： 温度过低， 杂质的溶解度也会降 低， 部分杂质也会析出， 达不到提纯目的； 降温过快， 晶体颗粒太小， 会给过滤带来 麻烦。 知识点 4 元素分析与相对分子质量的 测定 1. 元素分析——实验式的确定 （ 1 ） 传统化学方法 （李比希法）： 有机物氧化 → 测量产物质量 → 计算最简 式 （实验式） （ 2 ） 现代物理方法： 2. 相对分子质量的测定——分子式的确定 （ 1 ） 传统化学方法 （气体密度法）： 样品 → 测蒸汽密度 → 计算相对分子质量 （ 2 ） 现代物理方法 （质谱法）： 质谱图： 质荷比： 分子离子、 碎片离子相对质量 与其电荷的比值。 质谱图信息： 质荷比最大的数值即所测 有机化合物的相对分子质量。 温馨提示 1. 蒸馏是用于分离和提纯液态有机化合 物的常用方法。 2. 采用蒸馏提纯或分离的有机化合物热 稳定性要高， 与杂质的沸点相差要大。 3. 蒸馏时使用的冷凝管只能使用直形冷 凝管。 样品 元素组成 及比例 最简式 元素分析仪 确定 样品 质谱图 相对 质量 质谱仪 确定 最简式 分子式 相 对 丰 度 / % 质荷比 27 29 45 46 31 13 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 知识点 5 分子结构的鉴定 1. 鉴定分子结构的方法 （ 1 ） 化学方法： 分子式确定可能具有的结构， 逐一实验 验证。 （ 2 ） 现代物理方法： 2. 现代物理方法 （ 1 ） 红外光谱： 官能团或化学键在红外光谱中有特征吸 收峰。 通过谱图可确定官能团或化学键。 谱图： 谱图信息： 不同官能团有特定吸收峰， 特定吸收峰 出现说明存在特定官能团或化学键。 （ 2 ） 核磁共振氢谱： 不同化学环境的氢原子数目在核磁共振 氢谱中的吸收峰的强度及化学位移不同。 谱图： 谱图信息： ① 吸收峰数目 ＝ 不同化