第三章 第一节 卤代烃-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【新课程同步训练】学习手册（人教版）

学 第三章 烃的衍生物 学 习 目 标 掌握溴乙烷的主要化学性质， 理解水解 反应和消去反应。 知 识 梳 理 知识点 1 溴乙烷 1. 分子组成 （ 1 ） 分子式： C 2 H 5 Br （ 2 ） 结构式： （ 3 ） 结构简式： CH 3 CH 2 Br （ 4 ） 官能团： — C — Br （碳溴键） 2. 物理性质 无色液体， 沸点 38.4 ℃ （较低）， 难溶 于水， 可溶于多种有机溶剂， 密度比水大。 3. 化学性质 （ 1 ） 水解反应 条件： NaOH 水溶液、 加热。 化学方程式： CH 3 CH 2 Br+NaOH 水 △ CH 3 CH 2 OH+NaBr 。 （ 2 ） 消去反应 （消除反应） 条件： NaOH 醇溶液、 加热。 化学方程式： CH 3 CH 2 Br+NaOH 乙醇 △ CH 2 CH 2 ↑+NaBr+ H 2 O 消去反应： 有机化合物在一定条件下， 从一个分子中脱去一个或几个小分子 （如 H 2 O 、 HX 等）， 而生成含不饱和键 的化合物的反应。 知识点 2 卤代烃 1. 卤代烃的结构特征 （ 1 ） 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子 取代后生成的化合物。 通式可表示为 R — X （其中 R —表示烃基）。 （ 2 ） 官能团是碳卤键。 2. 卤代烃的物理性质 （ 1 ） 沸点： 比同碳原子数的烃沸点要高。 （ 2 ） 溶解性： 在水中难溶， 在有机溶剂中易溶； 氯仿、 四氯化碳等是很好的有机溶剂。 （ 3 ） 密度： 一般一氟代烃、 一氯代烃比水 小， 其余比水大， 且密度随碳原子数目 增加而减少。 3. 卤代烃的命名 与烃类相似。 例如： 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 H — C — C — H H H H Br CH 3 CH 2 CHCH 3 Cl 2鄄 氯丁烷 CH 2 CH — Cl 氯乙烯 CH 2 — CH 2 BrBr 1 ， 2鄄 二溴乙烷 41 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 4. 卤代烃的化学性质 碳卤键是卤代烃的官能团， 卤素原子电 负性比碳原子大， 使共用电子向卤素原子偏 移， 形成一个极性较强的共价键： — C — X 啄+ 啄- 。 因此， 卤代烃在化学反应中， C — X 较易断 裂， 使卤素原子被其他原子或原子团所取 代， 生成负离子而离去。 （ 1 ） 水解反应 条件： 强碱的水溶液、 加热。 化学方程式通式 （强碱以 NaOH 为例）： R — CH 2 — X＋NaOH H 2 O △ R — CH 2 OH＋NaX （ 2 ） 消去反应 条件： 强碱的醇溶液、 加热。 化学方程式 （强碱以 NaOH 为例）： ＋NaOH 醇 △ — C C — ＋NaX＋ H 2 O （ 3 ） 卤代烯烃的加成反应或加聚反应 nCH 2 CHCl→萼CH 2 — CHCl蒎 氯乙烯 聚氯乙烯 nCF 2 CF 2 →萼CF 2 — CF 2 蒎 四氟乙烯 聚四氟乙烯 5. 卤代烃的应用 许多卤代烃可用作灭火剂 （如四氯化 碳）、 局部镇痛剂 （如氯乙烷）、 冷冻剂 （如 氟利昂）， 以及高分子工业的原料 （如氯乙 烯、 四氟乙烯）， 在有机合成中是重要的桥梁。 要 点 精 析 要点 1 卤代烃的化学性质 卤代烃水解反应和消去反应的比较 归纳总结 1. 两类卤代烃不能发生消去反应： （ 1 ） 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原 子。 实例： CH 3 Cl 。 （ 2 ） 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子， 但邻位碳原子上无氢原子。 实例： 注： 卤苯无法发生消去反应。 例如： CH 3 — C — CH 2 Cl CH 3 CH 3 — CH 2 Cl 2. 有两种或三种邻位碳原子， 且碳原子 上均有氢原子时， 发生消去反应可生 成不同的产物。 如： CH 3 — CH — CH 2 — CH 3 +NaOH 醇 △ CH 2 CH — CH 2 — CH 3 （或 CH 3 — CH CH — CH 3 ） +NaCl+H 2 O 。 3. R — CH — CH — R X X 型卤代烃， 发生消去 反应可以生成 R — C≡C — R ， 如： BrCH 2 CH 2 Br+2NaOH 醇 △ CH≡CH↑+ 2NaBr+2H 2 O 。 — Br Cl 反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、 加热 强碱的醇溶液、 加热 断键方式 — C — X+H — OH — C — C — H X — C — C — XH 42 学 第三章 烃的衍生物 典例 1 下列化合物中， 既能发生消去反应 生成烯烃， 又能发生水解反应的是 （ ） A. CH 3 Cl B. — CH 2 Cl C. （ CH