第三章 第二节 醇 酚-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【新课程同步训练】学习手册（人教版）

学 第三章 烃的衍生物 学 习 目 标 1． 了解醇类的结构特点， 从化学键、 官能 团的角度理解醇类消去反应、 催化氧化 反应的特征和规律。 2. 了解苯酚的主要性质， 理解羟基和苯环 的相互影响。 了解苯酚及酚类毒性及其 对环境的危害。 知 识 梳 理 知识点 1 醇类的结构 1. 醇类的概念 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为 醇， 官能团为— OH ， 饱和一元醇的组成通 式为 C n H 2n+1 OH 或 C n H 2n+2 O 。 2. 醇的分类 知识点 2 醇类的性质 1. 醇类的物理性质 （ 1 ） 溶解性： 低级脂肪醇易溶于水， 碳数越 多， 溶解度越小。 （ 2 ） 密度 ： 一元脂肪醇的密度一般小于 1 g/cm 3 。 （ 3 ） 沸点： 直链饱和一元醇的沸点随着分子 中碳原子数的增加而逐渐升高； 同碳数 醇的沸点远远高于烷烃。 （ 4 ） 乙二醇、 丙三醇的物理性质： 无色、 无 臭， 有甜味， 黏稠液体， 能与水互溶。 2. 几种常见的醇 （ 1 ） 甲醇 甲醇又称 “木醇” 或 “木精”， 是无色、 有酒精气味、 易挥发的液体。 甲醇有毒， 饮 用酒中含有甲醇可致失明， 甚至死亡。 （ 2 ） 乙二醇 又 名 甘 醇 ， 结 构 简 式 ： HOCH 2 — CH 2 OH 。 是简单的二元醇。 乙二醇可做汽车 防冻液。 （ 3 ） 丙三醇 又称甘油， 结构简式： CH 2 — OH CH — OH CH 2 — OH 。 能从 空气中吸收水分， 可配制化妆品。 3. 醇类的化学性质 （ 1 ） 与金属钠的反应 实验表明， 乙醇与钠反应比水与钠反应 平缓很多。 这说明水分子中的羟基氢原子比 乙醇分子中的羟基氢原子活泼。 （ 2 ） 消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下， 加热到 170 ℃ 时生成乙烯。 实验中， 反应液中浓硫酸和乙醇体积比 第二节 醇 酚 脂肪醇， 如乙醇、 丙醇 芳香醇， 如苯甲醇 一元醇， 如甲醇、 乙醇 二元醇， 如乙二醇 多元醇， 如丙三醇 按烃基类别 按羟基数目 醇 R — CH — CH 2 R — CH CH 2 +H 2 O 浓硫酸 △ H OH 45 学 高中化学选择性必修 3 （人教版） 为 3 ∶ 1 。 并要求迅速升温至 170 ℃ ， 防止 副反应的发生 ， 该反应应用于实验室制 乙烯。 （ 3 ） 取代反应 （以乙醇为例） ① 乙醇与浓 HBr 混合加热发生下列反应： CH 3 CH 2 — OH+H — Br △ CH 3 CH 2 — Br+H 2 O ② 乙醇在浓硫酸的作用下， 加热到 140 ℃ 时 发生下列反应： C 2 H 5 — OH+H — O — C 2 H 5 浓硫酸 140 ℃ C 2 H 5 — O — C 2 H 5 +H 2 O ③ 此外醇、 羧酸的酯化反应也属于取代反 应。 如： （ 4 ） 氧化反应 ① 醇能燃烧生成 CO 2 和 H 2 O 。 C n H 2n+1 OH+ 3n 2 O 2 点燃 nCO 2 + （ n+1 ） H 2 O ② 在 Cu 或 Ag 作催化剂时醇能被氧气氧化为 醛或酮。 2CH 3 CH 2 OH+O 2 Cu △ 2CH 3 — C — H+2H 2 O 2CH 3 — CH — CH 3 +O 2 Cu △ 2CH 3 — C — CH 3 + 2H 2 O ③ 醇还能被酸性 KMnO 4 溶液或酸性 K 2 Cr 2 O 7 溶液氧化 （以乙醇为例）， 其氧化过程可 表示为： CH 3 CH 2 OH 氧化 CH 3 COOH 现象 ： 酸性 KMnO 4 溶液褪色或酸性 K 2 Cr 2 O 7 溶液由橙色 （ Cr 2 O 2- 7 ） 变为绿色 （ Cr 3+ ）。 归纳总结 醇分子中， 连有羟基 （— OH ） 的碳 原子必须有相邻的碳原子， 并且此相邻 的碳原子上必须连有氢原子时， 才可发 生消去反应， 生成不饱和键。 表示为： — C — C — 浓硫酸 △ — C C — +H 2 O OHH O CH 3 — C — OH +H — 18 OC 2 H 5 浓硫酸 △ CH 3 — C — 18 O — C 2 H 5 +H 2 O O O O OH 归纳总结 醇的催化氧化反应规律： 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 （— OH ） 相连的碳原子上的氢原子的个 数有关。 生成醛： 如 R — CH 2 OH→R — CHO 生成酮： 如 R — CHOH→R — C — R′ 不能被催化氧化， 如 H 3 C — C — OH R′ O CH 3 CH 3 2~3 个 H 1 个 H 没有 H 氢 原 子 个 数 教材拓展 同一个碳原子上连有 2 个或 2 个以 上 的