内容正文:
第2课时 有机化合物的命名
目标与素养:1.了解常见有机物的习惯命名法。(宏观辨识与微观探析)2.了解有机物的系统命名法。(宏观辨识与微观探析)
一、烷烃的习惯命名法
1.烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。例如,CH4叫做甲烷,C5H12叫做戊烷。碳原子数在10以上的用中文数字来表示。例如,C17H36叫做十七烷。
2.“正”“异”“新”的含义
为了区分同分异构体,“正”表示直链烃,“异”表示具有结构的异构体,“新”表示具有结构的异构体。
写出C5H12的三种异构体的结构简式及名称 。
[提示] CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、 异戊烷、 新戊烷。
二、烷烃的系统命名法
1.烃基
2.烷烃的系统命名
(1)选母体(选主链):选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号:选主链中离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
(3)写名称:①将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的名称前面用阿拉伯数字注明其在主链位置,并在数字与名称之间用短线隔开;
②如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用中文数字表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
如的名称为2,3二甲基己烷。
微点拨:系统命名法书写顺序的规律
阿拉伯数字(用“,”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称
↓ ↓
(取代基位置) (取代基总数,若只有一个,则不用写)
三、其他有机物的命名
1.烯烃和炔烃的命名
(1)将含有双键或叁键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。
(4)支链的定位应从离双键或叁键最近的碳原子开始定位。
如的名称为3,4二甲基2乙基1己烯。
2.苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的支链作为取代基。
(1)习惯命名法
①苯的一元取代物的命名:将苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。
如的名称为甲苯;的名称为乙苯。
②苯的二元取代物的命名:当苯分子中有两个氢原子被取代后,取代基在苯环上有邻、间、对3种位置,取代基的位置可分别用“邻”“间”和“对”来表示。
如的名称为邻二甲苯。
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号,可以把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
如的名称为1,3二甲苯。
3.烃的衍生物命名
(1)卤代烃:以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名。如4甲基2氯戊烷表示为。
(2)醇:以羟基作为官能团像烯烃一样命名。如
的名称为4,6二甲基2庚醇。
(3)酚:以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。
(4)醚、酮:命名时注意碳原子数的多少。如
CH3—O—CH2—CH3的名称为甲乙醚。
(5)醛、羧酸:某醛、某酸的官能团总在1号位,无需指出。如的名称为4甲基戊酸。
(6)酯:某酸某酯。如2,2二甲基丙酸乙酯的结构简式为。
微点拨:烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1。( )
(2)—CH3中的短线“—”表示一个共价单键。( )
(3)一个烷烃分子失去一个氢原子后只能形成一种烷基,比如丁烷只能形成一种丁基。( )
(4)烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基、2号碳原子上不可能连乙基。( )
[答案] (1)√ (2)× (3)× (4)√
2.下列属于系统命名法的是( )
A.对二甲苯 B.2,2二甲基丁烷
C.新戊烷 D.异戊烷
[答案] B
3.用系统命名法给下列有机物命名。
[解析] 含有官能团的有机化合物的命名,选主链时必须包含官能团在内,编序号时应当让官能团和取代基位次最小,并且指明官能团所在位置和数目。
[答案] (1)3甲基3戊醇 (2)4甲基2戊烯 (3)4甲基1戊炔 (4)1甲基3乙苯
烷烃命名的“五个”原则和“五个”必须
1.“五个”原则
(1)最长——主链最长
选取的主链是所有的碳链中最长的,称为某烷。如:
在这个烷烃分子中有多条碳链,最长碳链为10个碳原子。称为“癸烷”。
(2)最多——支链最多
如果选取碳链中最长的碳链有多条时,选择含支链最多的一条碳链作命名的主链。如:
在这个烷烃分子中