专题4 第1单元 卤代烃-2021-2022学年高中化学选修有机化学基础【名师导航】同步Word教参(苏教版)

第一单元　卤代烃 目标与素养：1.认识卤代烃的组成和结构特点，能根据不同的标准对卤代烃进行分类。(宏观辨识与微观探析)2.通过对1­溴丙烷性质的学习掌握卤代烃的性质，认识消去反应的原理。(宏观辨识与微观探析)3.知道卤代烃在有机合成中的应用及对人类生活的影响。(科学态度与社会责任) 一、卤代烃的分类及对人类的影响 1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 2．分类 3．卤代烃对人类生活的影响 (1)用途 ①用于化工生产、药物生产及日常生活中。 ②溴乙烷是合成药物、农药、染料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。 (2)危害 ①氟氯代烃——造成“臭氧层破坏”的罪魁祸首。 ②在环境中比较稳定，不易被微生物降解。 　涂改液中常见三氯甲烷、三氯乙烷等卤代烃，中小学生能否经常使用？为什么？ [提示]　否，卤代烃有毒，且易挥发。 二、卤代烃的结构与性质 1．物理性质 (1)状态 常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 (2)沸点 通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。 (3)密度 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃密度一般比水大。 (4)溶解性 卤代烃不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl3)和四氯化碳等。 2．卤代烃的化学性质 (1)卤代烃的消去反应(以1­溴丙烷为例) ①反应条件：强碱的醇溶液、加热。 ②反应方程式：CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH===CH2↑＋KBr＋H2O。 ③消去反应的定义：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。 (2)卤代烃的水解反应(取代反应)(以1­溴丙烷为例) ①反应条件：强碱的水溶液，加热。 ②反应方程式：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr。 微点拨：(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳叁键。 (2)与—X相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃。(　　) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。(　　) (3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。(　　) (4)任何卤代烃均能发生消去反应。(　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)× 2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 (　　) B　[C、D项中的两物质中卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，三者均不能发生消去反应。] 3．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是__________，③的反应类型是_________。 (3)反应④的化学方程式是_______________。 [解析]　由可知，为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷()，又子中含有碳碳双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，化学方程式为，比较B与的结构可知，B应发生消去反应而得到，化学方程式为 [答案]　(1)　环己烷　(2)取代反应　加成反应　(3)BrBr＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 卤代烃消去反应与水解反应的比较　 卤代烃在官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生水解反应和消去反应。 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶液，加热 NaOH水溶液、加热 实质 失去HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成C ===C或C≡C与H—X C—X断裂形成C—OH 对卤代烃的要求 (1)含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能发生 (2)与卤原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子，如、(CH3)3CCH2Br都不行，而CH3—CH2—Cl可以 卤代烃绝大多数都可以水解 化学反应特点 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C— 有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇(或酚) 微点拨：(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应生成的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 (2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入叁键。 例如：CH3—CH2CHCl2＋2NaOH CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 【典