3.2 有机化合物结构的测定-2021-2022学年高中化学选修5【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

第2节　有机化合物结构的测定 目标与素养：1.掌握有机物分子式的确定方法。(证据推理与模型认知)2.掌握简单有机物分子不饱和度的确定方法。(微观探析)3.熟练掌握各种官能团的检验方法。(科学探究) 一、有机化合物分子式的确定 1．测定有机化合物结构的流程 (1)核心步骤：测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式，检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。 (2)流程示意图 2．有机化合物分子式的确定 (1)要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质由哪些元素组成，各元素的质量分数，必要时还要测量其相对分子质量。 (2)元素组成的测定方法 (3)有机化合物相对分子质量的测定 ①通过实验测定有关数据计算相对分子质量。 ②用质谱仪测定有机物的相对分子质量。 微点拨：实验式只是说明了物质中元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。 二、有机物结构式的确定 1．确定有机物结构式的流程 2．有机化合物分子不饱和度的计算 (1)计算公式 分子的不饱和度＝n(C)＋1－。 (2)常见官能团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳叁键 2 一个羧基 1 一个苯环 4 一个酯基 1 一个氰基 2 微点拨：在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧、硫原子，可不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为：6＋1－＝5。 3．确定有机化合物的官能团 (1)常见官能团的化学检验方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳叁键 溴的四氯化碳溶液 红棕色溶液退色 酸性KMnO4溶液 紫色溶液退色 卤素原子 NaOH溶液(加热)、AgNO3和稀硝酸混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液(水浴) 有银镜生成 新制Cu(OH)2 悬浊液(加热) 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有无色无味气体放出 (2)物理测试方法 现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能够通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)和核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的结构。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式。 (　　) (2)只根据有机物完全燃烧生成CO2和H2O，不能确定该有机物一定为烃。 (　　) (3)有机化合物分子中插入氧原子对不饱和度没有影响。 (　　) (4)在有机物样品中加入酸性KMnO4溶液，紫色退去，说明有机物中一定含有碳碳双键或叁键。 (　　) [答案]　(1)×　(2)√　(3)√　(4)× 2．燃烧0.2 mol某有机物，得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O，由此可得出的结论是(　　) A．该有机物含有2个碳原子和6个氢原子 B．该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3∶1 C．该有机物中含有2个CO2和3个H2O D．该有机物的一个分子中含有2个碳原子和6个氢原子，还可能含有氧原子 [答案]　D 3．某烃分子的不饱和度为5，分子内碳原子数为8。该烃的分子式为(　　) A．C8H10 B．C8H16　　　 C．C8H8　 D．C8H20 [答案]　C 有机化合物分子式的确定方法 1.确定有机物分子式的基本方法 2．确定有机物分子式的其他方法 (1)通式法 类别 通式 相对分子质量 烷烃 CnH2n＋2 Mr＝14n＋2(n≥1) 烯烃、环烷烃 CnH2n Mr＝14n(烯烃，n≥2)， Mr＝14n(环烷烃，n≥3) 炔烃、二烯烃 CnH2n－2 Mr＝14n－2(炔烃，n≥2； 二烯烃，n≥4) 苯及其同系物 CnH2n－6 Mr＝14n－6(n≥6) 饱和一元醇 CnH2n＋2O Mr＝14n＋2＋16 饱和一元醛 CnH2nO Mr＝14n＋16 饱和一元酸及酯 CnH2nO2 Mr＝14n＋32 (2)商余法 用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。 ①＝m……2，该烃分子式为CnH2n＋2。 ②＝m……0，该烃分子式为CnH2n。 ③＝m……12，该烃分子式为CnH2n－2。 ④＝m……8，该烃分子式为CnH2n－6。 (Mr：相对分子质量　　n：分子式中碳原子的数目) (3)化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。 CxHy＋(x