1.3.3 苯及其同系物-2021-2022学年高中化学选修5【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

第3课时　苯及其同系物 目标与素养：1.理解“芳香烃”的含义。(宏观辨识)2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。(变化观念)3.了解不同官能团之间存在的相互影响。(证据推理) 一、苯及其同系物的结构特点 1．苯的分子式为C6H6，结构简式为，空间结构为平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。 2．苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基取代的生成物。苯及其同系物的分子通式为CnH2n－6(n≥6)。 3．苯环上的碳原子间虽有类似于碳碳双键的键，但苯环是一个较稳定的结构，这使得苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应。另外，由于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响，使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。 二、苯及其同系物的化学性质 1．与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 2．与氢气的反应 3．苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 　怎样通过实验来区别苯和乙苯？ 提示：分别取两种液体少量，加入酸性KMnO4溶液，使其退色的为乙苯，不退色的为苯。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)标准状况下，22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键(用NA表示阿伏加德罗常数的值)。 (　　) (2)甲苯中所有的原子在同一平面上。 (　　) (3)乙苯的一氯代物有3种。 (　　) (4)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时，耗H2量相同。 (　　) (5)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。 (　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 2．有关芳香烃的下列说法正确的是(　　) A．具有芳香气味的烃 B．分子里含有苯环的各种有机物的总称 C．苯和苯的同系物的总称 D．分子里含有一个或多个苯环的烃 D　[分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如。] 3．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是(　　) A．都属于芳香烃　　 B．都能使酸性高锰酸钾溶液退色 C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应 B　[苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色。] 芳香化合物同分异构体的书写及判断 1.侧链只有一个烃基：先碳骨架异构，再官能团位置异构，后官能团类别异构。如的结构含有苯环，并且只有一个直链烃基支链的同分异构体可能的结构有： 。 2．有两个侧链：此时不仅要考虑支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、间、对”位置问题。如 的含有苯环和两个支链的同分异构体有：和。 3．有三个侧链：此时要采用“定一议二”原则，即先确定一个侧链，然后再讨论一个支链分别在“邻”“间”“对”位时，另一个支链可能的位置情况。如含有三个侧链的可能的结构有：三种结构。 【典例1】　已知分子式为C8H10的芳香烃，其苯环上的一个氢原子被氯原子取代，生成物最多有(　　) A．7种 B．8种　　　 C．9种　 D．10种 C　[C8H10的结构可能有 。各有机物的对称结构和苯环上不同化学环境的氢原子数如下： ，其一氯代物依次有3种、2种、3种、1种，共9种。] 苯的同系物同分异构体的书写注意事项 (1)注意判断等效氢原子，防止重复。 (2)注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。 (3)书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法。 甲苯的苯环发生二取代反应(一个—Cl、一个—Br)，所得的产物最多有________种。 [解析]　根据对称性将苯环上的氢原子分为α、β、γ三种()，①若Cl原子在α上，Br原子可分别在α、β、γ上，共4种；②若Cl原子在β上，Br原子可分别在α、β、γ上，共有4种；③若Cl原子在γ上，Br原子可分别在α、β上，共2种，故总共有10种。 [答案]　10 苯及其同系物化学性质的异同点 1.相同点 (1)燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。 (2)都易发生苯环上的取代反应。 (3)都能发生加成反应，但都比较困难。 2．不同点 (1)由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生取代反应，且发生邻、对位取代，常得到多元取代产物。 (2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。 (3)苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子才能被酸性KMnO4溶液氧化。 【典例2】　下列说法中，正确的是(　　) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液退色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 D　[芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n