1.2.2 有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系-2021-2022学年高中化学选修5【名师导航】同步Word教参(鲁科版)

第2课时　有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系 目标与素养：1.理解同分异构现象与同分异构体。(宏观辨识与微观探析)2.掌握有机化合物结构与性质的关系。(证据推理) 一、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构体 分子式相同而结构不同的有机化合物，互为同分异构体。 2．同分异构体的类型 异构方式 形成途径 示例 碳骨架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3和 (CH3)2CHCH3 官能团异构 位置 异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 类型 异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH和CH3—O—CH3 　具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？ 提示：不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，分子式不一定相同(如CO和C2H4)。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。 二、有机化合物结构与性质的关系 1．官能团与有机化合物性质的关系 (1)关系 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。 (2)原因 ①有些官能团中含有极性较强的共价键，易发生相关的化学反应，如乙醇中的羟基。 ②有些官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应，如双键和叁键易发生加成反应。 (3)应用 可以根据有机化合物的官能团中碳原子的饱和程度、键的极性强弱来推测该物质可能发生的化学反应。 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 (1)由于甲基的影响，甲苯比苯更易发生取代反应。 (2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的其他基团不同引起的。 　乙烷(CH3—CH3)与甲苯()分子中都存在甲基，但CH3CH3与酸性KMnO4溶液不反应，却可被酸性KMnO4溶液氧化为，这是为什么？ 提示：虽然乙烷与甲苯分子中有相同的原子团——甲基，但乙烷中甲基与另一甲基相连，甲苯中甲基与苯基相连，由于二者对甲基影响不同，甲苯中甲基更活泼，易被氧化。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)H2O和H2O2互为同分异构体。 (　　) (2)同分异构体之间的转化属于化学变化。 (　　) (3)同系物之间可以互为同分异构体。 (　　) (4)具有相同官能团的有机物一定属于同一类物质。 (　　) [答案]　(1)×　(2)√　(3)×　(4)× 2．下列各组有机物中，互为同分异构体的是(　　) B　[苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此选项A中两结构表达式表示的是同一种物质；对于选项D，由于甲烷分子是正四面体形结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一种物质。] 同分异构体的书写及其数目的判断方法 1.同分异构体的书写 (1)以C7H16为例书写烷烃同分异构体 此书写同分异构体的方法为减碳链法，适用于碳骨架异构。 (2)C5H10同分异构体的书写 ①先写碳骨架异构： ②再写官能团位置异构：根据碳4价的原则，在碳链异构中找出可能加入双键的位置(箭头所指位置)。 ③最后写官能团类型异构： 分子式为C5H10的环烷烃：、、、、。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。 —C3H7有两种，—C4H9有4种，—C5H11有8种， 如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9—CHO等各有4种同分异构体。 (2)换元法 如：若C3H8的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。 (3)定一(或二)移一法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 如：书写C3H6ClF的同分异构体： (先把氯原子固定在一个碳原子上，用*标记) (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系) 如的一氯代物只有一种， 的一氯代物只有一种。 【典例1】　主链上有6个碳原子，有甲基、乙基两个支链的烷烃有(　　) A．2种 B．3种　　　 C．4种　 D．5种 C　[主链6个C，则乙基只能在3号C上，甲基可以在中间所有的C上，该分子不对称，甲基分别在中间四个碳原子上，共有4种。] (1)若将题意中的甲基、乙基两个支链改为两个乙基支链，同分异构体有________种。 (2)若将题意中主链上6个碳原子改为5个，其余不变，则同分异构体种类有________种。 [答案]　(1)2　(2)2 (2019·全国Ⅱ卷)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含