内容正文:
第三节 芳香烃
1.掌握苯的结构特点和化学性质。
2.掌握苯的同系物的结构和性质间的关系。
课程目标
情景引入
柑橘类水果表面凹凸不平,密密麻麻分布着许多小孔,这些小孔可产生芳香烃,可溶解橡胶。
芳香烃:分子中含有苯环的碳氢化合物。
释疑解惑
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
烃类物质可以分为四类,我们已经学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。
那么,芳香烃物质具有怎样的结构,其性质又是怎样的?
旧知回顾
5
在有机化学发展的初期,便有芳香族化合物这一分类,其是指具有芳香气味的物质。
在之后科学家的研究中发现,有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点:
含有一个相同的结构单元——苯环。
我国芳香油的利用具有悠久的历史,远在2300多年前,诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。
拓展视野
6
苯
芳香烃
常见的芳香烃
稠环
芳香烃
苯的
同系物
学习探究
一、苯的结构
分子式
C6H6
空间构型
平面正六边形
成键特点
介于单键与双键之间的特殊键
任务一:苯
结构简式:
或
成键特点:
6个碳原子均采取sp2杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
一、苯的结构
空间充填模型
σ键
π键
b.邻二取代物没有同分异构体,只有一种结构。
如苯环为单键和双键的交替结构,则两者结构不同。
碳碳单键键长:1.54×10-10m
碳碳双键键长:1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等,为1.39×10-10 m
a.正六边形分子,六个碳碳键长相同。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性
无色、
液态 有特殊气味 比水
小 不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点较低,易挥发
二、苯的物理性质
应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
苯
任务一:苯
1、氧化反应
苯可以燃烧,燃烧时有浓重的黑烟
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
点燃
三、苯的化学性质
在