专题14 有机物分子中原子共面情况的判断-2021-2022学年高一化学期末复习重点专题突破（人教版2019必修第二册）

2021-2022学年高一化学期末复习重点专题突破 专题14 有机物分子中原子共面情况的判断 方法探究 有机分子中各原子是否共面的判断 (1)原子一定处在同一平面的结构： ① ，碳碳双键平面结构，具有6个原子共面，其中H原子可被其它原子代替。C=C H H H H ② ，苯环平面结构 ，具有12个原子共面，且处于对角线位置有4 个原子在同一直线。 ③ ，羰基结构，具有4个原子共面，其中H原子可被其它原子代替。H—C—H O (2)可能处于同一平面最多有多少个原子： ①考虑多个平面能否共面。若两个平面结构通过单键连接，即串联，则有可能共面；若两个平面结构直接连接成环状或靠紧连接成类似萘环结构，即并联，则两个平面结构一定共面。 ②H—CC—H，有4原子在同一直线，直线结构中若有两个原子在平面内，则整个直线上所有原子都在平面之内。 ③烷基结构中，或以单键连接的结构，每个主链上的碳原子可能在上述平面内，再加每个端点上有一个原子可能在平面内，而支链的原子一定不在平面结构内。 解题技巧 步骤1 看清要求 题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。 步骤2 选准主体 ①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体 ②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体 ③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体 步骤3 准确判断 碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下: ①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面 ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面 ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线 ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面 注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。 典例剖析 例1 下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A．丙烯 B．1，3—丁二烯 C．甲苯 D．四苯基甲烷() 【答案】B 【解析】A．丙烯分子中含有甲基，甲基上至少有2个氢原子不在碳碳双键决定的平面上，故不选A； B．1，3—丁二烯分子中有2个碳碳双键，不含单键碳，单键可以旋转，所有原子可能共平面，故选B；        C．甲苯中含有甲基，甲基上至少有2个氢原子不在苯环决定的平面上，故不选C；        D．四苯基甲烷()，相当于4个苯环取代甲烷中的氢原子，根据甲烷的四面体结构，不可能所有原子可能共平面，故不选D； 选B。 例2 某烃结构如下：，有关其结构说法正确的是 A．所有原子可能在同一平面上 B．最多有5个原子在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上 【答案】C 【详解】A.甲基中的氢原子不可能共面，因此所有原子不可能在同一平面上，故A错误； B.苯环对位上的碳、氢原子在一条直线上，连接碳碳三键的原子在一条直线上，由结构可知，最多有6个原子在同一条直线上，故B错误； C.由于苯环和碳碳双键都是平面型结构，而碳碳三键是直线型结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上，故C正确； D.甲基中的氢原子不可能共面，因此所有氢原子不可能在同一平面上，故D错误。 故选C。 【点睛】有平面型结构的分子在中学主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三种，其中乙烯平面有6个原子共平面，1，3-丁二烯型的是10个原子共平面，苯平面有12个原子共平面。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。 精选习题 1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3­丁二烯 2．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是 A． B． C． D．CH2=CHCl 3．有机物M(CH≡C—CH=CH—CH3)分子中，共直线和共平面的原子数最多分别为 A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、11 4．已知有机物a：，有机物b：，下列说法中正确的是（ ） A．苯是a的同分异构体 B．a中6个碳原子都在同一平面内 C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反应类型相同 D．b的一氯代物有5种 5．在分子中，在同一平面内的碳原子最少应有(　 　) A．7个 B．8个 C．9个 D．14个 6．四种有机物的结构简式如下图所示。下列说法中错误的是 A．①②③④的分子式相同 B．①②中所有碳原子均处于同一平面 C．①④的一氯代物均有2种 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别③和④ 7．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 （ ） A．CH2=CH—Cl B．CH2=CH—CH=CH2 C．CH3—CH=CH2 D． 8．利用煤化工产业所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷