第3章 第1节 第2课时　有机合成路线的设计及应用（课件）-【优化探究】2021-2022学年新教材高中化学选择性必修3同步导学案（鲁科版）

第2课时　有机合成路线的设计及应用 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 课程目标 素养目标 1.了解设计有机合成路线的一般方法。 2．体会有机合成在制造新物质，提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 3．体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。 1.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机合成的本质特征，建立有机合成的具体模型，并能运用相关的模型合成一些陌生的有机化合物，设计合成路线揭示有机合成的本质和规律。 2．科学探究与创新意识：能从有机物的结构出发，依据有机化合物结构的特点，设计多种合成方案，运用多种方法优化合成路线，创新合成路线，养成勤于实践、善于合作、敢于质疑、勇于创新的学科素养。 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 必备知识 自主学习 关键能力 素养形成 随堂检测 素养达标 课时作业 巩固演练 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 知识点一　有机合成的基本程序 1．方法 (1)正推法 ①含义：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。 ②具体步骤：首先要比较原料分子和目标化合物分子在 上的异同，包括 和 两个方面的异同；然后，设计由 分子转化为 分子的合成路线。 结构 官能团 碳骨架 原料 目标化合物 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 (2)逆推法 采取从 逆推 ，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 产物 原料 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 2．设计有机合成路线时遵循的原则 (1)符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能 ，所要得到的主产物的产率应尽可能高且易于 ，避免采用副产物多的反应。 (2)发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 少 分离 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 (3)要按一定的反应顺序和规律引入 ，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 (4)所选用的合成原料要绿色化且易得、经济。试剂与催化剂无 性。 官能团 公害 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 3．一般程序 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 [牛刀小试] 1．下面是有机合成的三个步骤： ①对不同的合成路线进行优选；②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标化合物分子的结构。正确顺序为(　　) A．①②③　　　　　　　 B．③②① C．②③① D．②①③ 答案：B 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 A B C D a CH2==CH2 CH2==CH2 Cl2 C b CH3CH2OH CH3CH2Br HClO CO c CH3CHO CH3CH2OH HCl CO2 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 解析：CH2==CH2与H2O发生加成反应可生成CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化可生成CH3CHO，而CH3CHO无法一步转化为CH2==CH2。 答案：A 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 知识点二　碳骨架的构建 以合成苯甲酸苯甲酯分子为例： 1．观察目标分子的结构 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 2．逆推，设计合成思路 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 3．设计合成路线(设计四种不同的合成路线) (1) 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 (2) 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 4．合成方法的优选 3中(1)的路线中由甲苯分别制取 和 较合理。(2)、(4)的路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。 苯甲醇 苯甲酸 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 [牛刀小试] 3．制取1,2­二氯丙烷最好的方法是(　　) A．丙烷与氯气按物质的量1∶2反应 B．丙炔与氯气反应 C．丙烯与氯气反应 D．丙烯与氯化氢反应 解析：A项得到的二氯丙烷不纯净，B、D项得不到二氯丙烷。 答案：C 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 化学·选择性必修3 返回导航 下页 上页 解析：制取氯乙烯最好的途径是由乙炔和HCl发生加成反