第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物-2021-2022学年高二化学期末备考单元复习知识清单（鲁科版2019选择性必修3）

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物知识清单 考点1 有机合成的关键－－碳骨架的构建和官能团的引入 一、有机合成的基本程序 1．有机合成的基本流程 2．合成路线的核心：合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。 二、碳骨架的构建 1．碳链的增长 （1）卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应： CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr （2）醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应 ②乙醛与HCN的反应 CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN ③羟醛缩合（以乙醛为例） CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO ④醛、酮与RMgX加成： +RMgX。 2．碳链的缩短 （1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的氧化反应 CH3－CHCH3CH3COOH+ CH3－－CH3 ②苯的同系物的氧化反应 CH2CH3COOH （2）脱羧反应 ①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3 ②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3 （3）某些有机物的水解反应 ①蛋白质的水解反应 ②糖类的水解反应 ③酯的水解反应 （4）水解的裂化或裂解 ①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2 ②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯） 三、官能团的引入和消除 1．官能团的引入 （1）碳碳双键的引入 ①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O ②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O ③邻二卤代烃的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2 ④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2 （2）卤素原子的引入 ①与HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr ②与X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2 ③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br +HBr ④烯烃、羧酸的α－H取代 CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2