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精彩三年选考尖峰 化学2023
冲A小卷8 合成路线的分析与设计
(建议时间:40分钟)
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1.已知:水杨酸的结构简式为 ,水杨酸与乙酸酐在
催化剂的作用下发生酯化反应生成乙酰水杨酸,写出由水杨
酸合成阿司匹林(又名乙酰水杨酸)的化学方程式。
【答案】 +
+CH3COOH
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2.已知:溴苯难水解,但在高温、高压、水蒸气中能水解生成
苯酚。
Br+H2O(g) OH+HBr
设计由甲苯、乙酸酐制备阿司匹林(化学名称为乙酰水杨酸)
的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】
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3.己二酸是合成尼龙的原料之一,用 作原料可制得己二酸,
请结合相关信息完成其合成路线流程图(无机试剂任选)。
已知:R—CH===CH—R′ +
合成路线流程图示例:
。
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【答案】
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4.已知: 写出以乙酸为原料制
备 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
【答案】
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【解析】根据目标产物结构简式的特点,应从虚线处
进行断裂,因此生成该物质的反应物是HOCH2COOH,利用信
息,从而推出该反应的合成路线。
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5.已知:① CH3 COOH;
②当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时,新引入的取代基
一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“—
NO2”或“—COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基
的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成
的最佳方案。
合成反应流程图表示方法示例如下:
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。
【答案】
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【解析】在设计合成路线时,应根据题设信息,充分考虑苯
环上取代基占位问题,关键是思考引入基团的先后顺序和先
引入的基团对后引入的基团的影响,最好是先引入的一些基
团对后引入的基团的定位效应一致。经分析,应先引入对位
硝基,此时,苯环上的硝基(间位定位基)和甲基(邻位定位基)
的定位效应一致,再引入氯原子进入甲基的邻位,然后氧化
甲基为羧基,最后与乙醇酯化,得目标产物。
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6.已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”,如R—X+
Mg RMgX(格林试剂)。利用格林试剂与羰基化合物(醛、
酮)等的反应可以合成醇类,如
+RMgX―→ OMgX、
OMgX+H2O―→ OH+Mg(OH)X。
试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料,辅以必要
的催化剂,合成化合物 ,
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写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。
【答案】① +Br2